2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde | 143466-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-[2-(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-[2-(Aethoxycarbonyl-methyl-amino)-aethyl]-4-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-carbaldehyd；ethyl N-[2-(6-formyl-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 143466-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: FGLIWCOCGVZVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯对邻苯二甲酸异喹啉生物碱的环裂解

  摘要：

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250710

文献信息

• CLEAVAGE STUDIES ON PHTHALIDEISOQUINOLINES
  作者：WILSON M. WHALEY、MORTON MEADOW

  DOI：10.1021/jo01369a028

  日期：1954.4