(S)-N-[(1R)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfinamide | 729567-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-[(1R)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 729567-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: KXDOXYVVQJZJBC-MYYSRTQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1R)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到(S)-N-[(1R,3S)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇化物与 N-亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性加成：syn-andanti-1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  衍生自酮的烯醇锂可以以高非对映选择性添加到 N-亚磺酰基亚胺中。非对映选择性还原得到顺-或反-1,3-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-[(1R)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇化物与 N-亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性加成：syn-andanti-1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  衍生自酮的烯醇锂可以以高非对映选择性添加到 N-亚磺酰基亚胺中。非对映选择性还原得到顺-或反-1,3-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820050

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Ketone Enolates to<i>N</i>-Sulfinyl Imines: Asymmetric Synthesis of<i>syn-</i>and<i>anti-</i>1,3-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Adam Nelson、Andrew Kennedy、Alexis Perry

  DOI：10.1055/s-2004-820050

  日期：——

  Lithium enolates derived from ketones may be added to N-sulfinyl imines with high diastereoselectivity. Diastereoselective reduction gave either the syn- or anti-1,3-amino alcohol derivative.

  衍生自酮的烯醇锂可以以高非对映选择性添加到 N-亚磺酰基亚胺中。非对映选择性还原得到顺-或反-1,3-氨基醇衍生物。