1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 1460193-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；1-(2-Furyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；1-(furan-2-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1460193-71-8
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: KXIJIJKEODWTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 以75%的产率得到methyl 6-(2-furyl)-2-oxo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-取代的3-（烷氧羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338575
• 作为产物：
  描述：

  (2-(((1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)oxy)-methyl)phenyl)diphenylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2-（二苯基膦基）苯基）甲醇和醛类的环状α-烷氧基phosph盐及其在维蒂希烯烃缩合法合成乙烯基醚和酮中的应用

  摘要：

  环状α-烷氧基phosph盐是由（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇和醛合成的，产率为36-89％。这些phospho盐是稳定的固体，并在碱性条件下（K 2 CO 3或叔丁基）与醛进行Wittig烯化反应，形成苄基乙烯基醚，该苄基乙烯基醚在酸性条件下容易水解为1,2-二取代的乙酮。还提出了这些phospho盐通过半缩醛的形成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01031

文献信息

• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。
• [EN] COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2015189554A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides apalladium(II)complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (2). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R18, R19, R20, R21, R22, R23 and R24, m, E and X are described in the specification. The invention also provides a process for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  本发明提供了一种式(1)的钯(II)配合物或式(2)的钯(II)配合物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R18、R19、R20、R21、R22、R23和R24、m、E和X在说明书中有所描述。本发明还提供了一种制备这些配合物的方法，以及它们在碳-碳键和碳-杂原子偶联反应中的应用。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Alkyl α‐Aryl Furan‐Containing Imines: an Efficient Route to Unnatural <i>N</i> ‐Alkyl Arylalanines and Related Derivatives.
  作者：Javier Mazuela、Thomas Antonsson、Laurent Knerr、Stephen P. Marsden、Rachel H. Munday、Magnus J. Johansson

  DOI：10.1002/adsc.201801143

  日期：2019.2

  High throughput experimentation (HTE) has enabled the rapid identification of ligand/precatalyst combinations that facilitate highly enantioselective hydrogenations of prochiral N‐alkyl α‐aryl ketimines containing a furyl moiety. The chiral amines obtained have proven to be modular precursors in the synthesis of unnatural mono N‐alkylated arylalanines and related derivatives.

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。
• Complexes
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US10253056B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  A palladium(II) complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (2). Also, a process for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  式(1)的钯(II)络合物或式(2)的钯(II)络合物，以及制备这些络合物的工艺和它们在碳-碳和碳-杂原子偶联反应中的用途。
• Allyl phosphine complexes of palladium and their use in catalysis
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US10858382B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides a palladium(II) complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (2). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R18, R19, R20, R21, R22, R23 and R24, m, E and X are described in the specification. The invention also provides a process for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  本发明提供了一种式（1）的钯（II）络合物或式（2）的钯（II）络合物。 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R18、R19、R20、R21、R22、R23 和 R24、m、E 和 X 在说明书中有所描述。 本发明还提供了制备这些配合物的工艺，以及它们在碳-碳和碳-杂原子偶联反应中的用途。