1-(2-呋喃基)-2-苯基乙酮 | 86607-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-2-phenylethan-1-one；1-(2-Furyl)-2-phenylethanone
• CAS: 86607-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RPGLFLADGRRVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-2-苯基乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition

  摘要：

  一种高效的双重合成途径已被开发，用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应，生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃，这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。

  DOI：

  10.1039/c2cc18139h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-呋喃基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.

  摘要：

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.6

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。
• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
• Novel Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Furan-2-yl Amines and Amino Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1002/hlca.200390022

  日期：2003.1

  A new enantioselective synthesis of furan-2-yl amines and amino acids is described, in which the key step is the oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of O-benzyl (E)- and (Z)-furan-2-yl ketone oximes to the corresponding chiral amines. The chirality of the furan-2-yl amines is fully controlled by the appropriate choice of the geometrical isomer of the O-benzyl oxime. Oxidation of the

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。