1-(2-furyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 111042-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-furyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；1-(Furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 111042-56-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: XQGGPQJTNGEAMV-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: ethanol (64-17-5); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 ethyl 4-(4-nitrophenyl)-[2,2'-bifuran]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  페닐치환체를 포함하는 바이-헤테로아로마틱 화합물 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及含有苯基取代基的双-杂芳香化合物的合成方法，通过将乙酰丙酮酯化合物添加到包含各种苯基取代基和杂芳烃的α，β-不饱和羰基化合物中，经过使用锰（III）/钴（II）催化剂的脱乙酰化反应制得1,5-二羰基化合物，然后合成1,4-二羰基化合物，再通过Paal-Knorr合成法，合成双噁唑、双噻吩、双吡咯及其组合形成的双杂芳香化合物的方法。根据上述制备方法制备的双-杂芳烃化合物由于多样的苯基取代基，可以具有改进的抗菌、抗癌等生理活性，以及太阳能电池、OLED等光电子材料特性。

  公开号：

  KR20200023167A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-(2-furyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• [EN] ALLOSTERIC INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASES C<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2015075051A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity of atypical protein kinase C, their use as a medicament, and their use in the treatment and prevention of allergic, inflammatory and autoimmune disorders, cancer, hyperproliferation, sepsis, viral and protozoan infections, dementing diseases, metabolic, sclerotic and osteoporotic disorders.

  这项发明提供了特定的小分子化合物，可以对非典型蛋白激酶C的活性进行变构调节，其用作药物，并用于治疗和预防过敏、炎症和自身免疫性疾病、癌症、过度增殖、败血症、病毒和原虫感染、痴呆症、代谢性疾病、硬化和骨质疏松症。
• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。
• ——
  作者：N. I. Rtishchev、G. I. Nosova、N. A. Solovskaya、V. A. Luk'yashina、E. F. Galaktionova、V. V. Kudryavtsev

  DOI：10.1023/a:1013237415295

  日期：——

  A relationship is found between spectral-luminescent and photochemical properties for mono- and disubstituted chalcone derivatives (RCO)-C-1-CH=CHR2 [R-1, R-2 = Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 2-furyl, 2-thienyl, 4-(PhCONH)C6H4, 4-NH2C6H4, 4-Me2NC6H4].