2-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)呋喃 | 69536-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)呋喃
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-Methyl[1,3]dioxolane-2-yl)furan
• CAS: 69536-36-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD08275183
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JMJVNJXWXKSUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)呋喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-Methyl-2-(oxolan-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Amouroux, Roger; Chastrette, Francine; Chastrette, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 293 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  金催化：γ-炔基呋喃中的奥氮平

  摘要：

  即使使用简单的氯化金（III）（AuCl 3）催化剂，在呋喃基位置上的缩酮基团也可以由γ-炔基呋喃提供芳烃氧化物。它们可以进行狄尔斯-阿尔德反应，通过氧游走反应异构化为稳定的氧杂环丁烷，或通过添加水选择性地转化为羟基位置与金催化的苯酚中形成的普通苯酚不同的苯酚合成。在呋喃上有一个苯基取代基，可以得到2-羟基甲基吡啶并酮-金（III）配合物，而不是通常的氧化芳烃，而是一种奥索品，但仍然可以通过狄尔斯-阿尔德反应将氧化芳烃从价-互变异构平衡中捕获。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600653

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20120115916A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to oxazole and thiazole derivatives of formula (I), wherein A, E, X, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及式(I)的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE ET DU THIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010143158A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to oxazole and thiazole derivatives of formula (I), wherein A, E, X, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）中的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。