[[1-(2-furyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane | 556025-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [[1-(2-furyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane
• 英文别名: ((1-(furan-2-yl)vinyl)oxy)triisopropylsilane；2-[1-tri-isopropylsilyloxy-vinyl]-furan；1-(furan-2-yl)ethenoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 556025-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: PKTWYEILWCIRMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[1-(2-furyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (5S)-5-(2-呋喃基)-3-甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent and in situ catalyst preparation impacts upon Noyori reductions of aryl-chloromethyl ketones: application to syntheses of chiral 2-amino-1-aryl-ethanols

  摘要：

  As part of medicinal chemistry efforts we found it necessary to develop general syntheses of highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-chloroethanols and 1-aryl-2-methylaminoethanols. A survey of literature methods suggested that a truly general approach had not yet been reported, encouraging us to undertake the development of such a methodology. This study describes the design, development, and reduction to practice of a general synthesis of chiral 1-aryl-2-chloroethanols and the transformation of these entities to highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-methylaminoethanols. Of particular importance were observations of the impact of solvent and the method of catalyst preparation on the yield and enantiomerical excess of chlorohydrins prepared via Noyori transfer hydrogenations of aryl-chloromethyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到[[1-(2-furyl)ethenyl]oxy]tri-isopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇硅烷与氧作为氧化剂的基于光氧化还原的氧化杂偶联来区域选择性合成 1,4- 和 1,6-二羰基化合物

  摘要：

  使用Mes-Acr + BF 4 –作为光催化剂，并使用氧气作为氧化剂，开发了烯醇硅烷与相应1,4-和1,6-二羰基化合物的基于光氧化还原的氧化杂偶联。这种新开发的化学方法遵循原子经济性、步骤经济性和氧化还原经济性的原则，使其成为一种简洁高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00768

文献信息

• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• Pyridoquinoxaline antivirals
  申请人：——

  公开号：US20030207877A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物I或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。这些化合物对于治疗病毒感染是有用的。
• Copper-catalysed difluorocarbene transfer enables modular synthesis
  作者：Xin Zeng、Yao Li、Qiao-Qiao Min、Xiao-Song Xue、Xingang Zhang

  DOI：10.1038/s41557-023-01236-8

  日期：2023.8

  The use of metal catalysts to produce and control the reactivity of carbenes has long offered a powerful approach to organic synthesis; however, difluorocarbene transfer catalysed by metal is an outlier and remains a substantial challenge. In that context, copper difluorocarbene chemistry has been elusive so far. Here we report the design, synthesis, characterization and reactivity of isolable copper(I)

  使用金属催化剂来生产和控制卡宾的反应性长期以来为有机合成提供了一种强大的方法。然而，金属催化的二氟碳烯转移是一个异常值，仍然是一个重大挑战。在这种情况下，二氟卡宾铜的化学性质至今仍难以捉摸。在这里，我们报告了可分离铜（I）二氟卡宾配合物的设计、合成、表征和反应性，这使得铜催化二氟卡宾转移反应的发展成为可能。该方法提供了一种从简单且容易获得的组分模块化合成有机氟化合物的策略。该策略通过铜催化的一锅反应将二氟卡宾与两种廉价原料硅烯醇醚和烯丙基/炔丙基溴偶联，促进了模块化二氟烷基化，无需费力的多步合成即可提供多种含二氟亚甲基的产物。该方法能够获得具有药用价值的各种氟化骨架。机理和计算研究一致揭示了一种涉及亲电二氟卡宾铜 (I) 亲核加成的机制。