3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 135950-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 135950-64-0；23066-71-9
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: UOTJEGJNRAMYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-nitrobenzylidene)-7-(4-fluorophenyl)-5-(furan-2-yl)-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selvam, T. Panneer; Karthick; Kumar, P. Vijayaraj, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 3, p. 204 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型呋喃附加苯并硫氮杂derivatives衍生物并作为有效的VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂进行体外生物学评估

  摘要：

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.059

文献信息

• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• Synthesis and Selective Inhibitory Activity Against Human COX-1 of Novel 1-(4-Substituted-thiazol-2-yl)-3,5-di(hetero)aryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Celeste De Monte、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200249

  日期：2012.12

  (compounds 5, 6, 13, 16, and 17) displayed promising selectivity against hCOX‐1 in the micromolar range and were shown to have a selectivity index similar or better than the reference drugs (indometacin, diclofenac). The introduction of a phenyl or a 4‐F‐phenyl ring on the C5 associated with a 4‐substituted phenyl or a heteroaryl group on the C3 of (4‐substituted‐thiazol‐2‐yl)pyrazoline derivatives improved

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.
• Synthesis, characterization, DFT, docking studies and molecular dynamics of some 3-phenyl-5-furan isoxazole derivatives as anti-inflammatory and anti-ulcer agents
  作者：Pallavi H M、Fares Hezam Al-Ostoot、Hamse Kameshwar Vivek、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131812

  日期：2022.2

  heterocyclic derivatives comprising oxygen atom is considered as a valuable combination of therapeutic agents in curative chemistry. In particular, isoxazole, a five-member heterocyclic ring, is detected along with some of the marketed drugs such as danazol, flucloxacillin, dicloxacillin, cloxacillin, and valdecoxib which are known as an anti-inflammatory drug. The incorporation of the isoxazole ring can

  大量包含氧原子的氮杂环衍生物被认为是治疗化学中有价值的治疗剂组合。特别是，异恶唑是一种五元杂环，与一些市售药物如达那唑、氟氯西林、双氯西林、氯唑西林和伐地昔布一起被检测到，这些药物被称为抗炎药。异恶唑环的掺入可以提供增强的物理化学性质，以显示广泛的目标和多样化的生物应用。从这个角度来看，从不同的取代苯甲醛 1(ah) 和 2-乙酰基呋喃 (2) 开始，以良好的收率合成了标题化合物 5(ah)，得到了查耳酮衍生物 3(ah)。此外，化合物3(ah)与盐酸羟胺回流，得到标题化合物5(ah)。1 H NMR、13 CNMR和LC-MS)，最后，针对COX-1、COX-2、LOX以及抗溃疡作用筛选标题化合物5(ah)。体外研究表明，化合物 (5f) 是有效的，IC 50值为 9.16±0.38 μM (COX-2)、8.15±0.16 μM (15-LOX) 和 42.41±0.29 μg mL -1（抗溃疡）对
• Microwave Assisted Synthesis Of Novel 2-Pyrazolines From Furan Based Chalcones and Study their Antimicrobial Actvity
  作者：Santosh Laxman Kumbhare、Yuvraj Khushal Meshram

  DOI：10.13005/ojc/380530

  日期：2022.10.31

  Nitrogen heterocyclic compounds such as2-pyrazoline showing various pharmacological activities such as antibacterial, antifungal, antioxidant, antidepressant, anti-inflammatory, anticancer, and antitubercular activities. This promotes to synthesize 2-pyrazolines by the reaction of different substituted chalcones of 2-Acetyl Furan and hydrazinehydrate in the presence alcohol. Synthesized compound was confirmed

  氮杂环化合物如2-吡唑啉显示出多种药理活性，如抗菌、抗真菌、抗氧化、抗抑郁、抗炎、抗癌和抗结核活性。这促进了2-乙酰呋喃的不同取代查尔酮与水合肼在醇存在下反应合成2-吡唑啉。合成的化合物通过熔点等物理数据和各种光谱分析（如 FTIR、NMR 光谱）进行确认。评价了合成化合物的抗菌活性。结果表明，部分化合物表现出良好的抗菌和抗真菌活性。
• Bukhari, Mujahid Hussain; Siddiqui, Hamid Latif; Ashraf, Chaudhary Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 720 - 725
  作者：Bukhari, Mujahid Hussain、Siddiqui, Hamid Latif、Ashraf, Chaudhary Muhammad、Hussain, Tanvir

  DOI：——

  日期：——