benzyl N-[(1R,3R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-5-[(E)-but-1-enyl]-8,12,14-trihydroxy-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7-oxo-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-13-yl]-N-methylcarbamate | 103198-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,3R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-5-[(E)-but-1-enyl]-8,12,14-trihydroxy-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7-oxo-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-13-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 103198-47-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 638.672
• InChiKey: KDWLHDAHNZTIEU-SIFFPXNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  164.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,3R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-5-[(E)-but-1-enyl]-8,12,14-trihydroxy-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7-oxo-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-13-yl]-N-methylcarbamate 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 以59%的产率得到丙大观霉素
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trospectomycin (6′-n-propylspectinomycin, U-63,366f) from spectinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99493-0
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl N-[(1R,3R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-5-[(E)-but-1-enyl]-8,12,14-trihydroxy-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7-oxo-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-13-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trospectomycin (6′-n-propylspectinomycin, U-63,366f) from spectinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99493-0

文献信息

• WHITE, DAVID R.;CAIN, GARY A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1469-1472
  作者：WHITE, DAVID R.、CAIN, GARY A.

  DOI：——

  日期：——
• CONSTABLE, D. A.;DRING, L. G.;JONES, J. R., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 763-769
  作者：CONSTABLE, D. A.、DRING, L. G.、JONES, J. R.

  DOI：——

  日期：——