7-(4-溴苯甲酰)吲哚 | 91714-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-(4-溴苯甲酰)吲哚
• 中文别名: 7-(4-溴苯甲酰基)吲哚
• 英文名称: 7-(4-bromobenzoyl)-1-hydro-indole
• 英文别名: 7-(4-bromobenzoyl)indole；(4-bromophenyl)(1H-indol-7-yl)methanone；(4-bromophenyl)-(1H-indol-7-yl)methanone
• CAS: 91714-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: RNXKQFMCSXIADL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164℃
• 沸点：
  468.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用广泛的7-(4-溴苯甲酰)吲哚可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-溴苯甲酰)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bromfenac sodium
  参考文献：
  名称：

  一种溴芬酸钠中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种溴芬酸钠及其中间体的制备方法。该方法采用新的溶剂体系来制备中间体，避免了砖红色副产物的产生，大大降低了中间体中的杂质含量，提高了中间体的纯度和收率。

  公开号：

  CN110172036B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基(2,3-二氢-1H-吲哚-7-基)甲酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到7-(4-溴苯甲酰)吲哚
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。3.2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸及其类似物的合成和药理学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00377a001

文献信息

• 一种溴芬酸钠倍半水合物的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN108569975B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种溴芬酸钠倍半水合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：式3化合物与氢氧化钠水溶液发生水解反应，在反应完毕后，反应液直接抽滤，收集滤液，向滤液中加入氯化钠或碳酸氢钠；加入氯化钠或碳酸氢钠后析出的固体经饱和食盐水和丙酮洗涤后，使用混合溶剂进行重结晶，所述混合溶剂为水/丙酮、水/乙二醇二甲醚、或水/乙二醇；重结晶所得固体用丙酮洗涤，得到溴芬酸钠倍半水合物即式4化合物。本发明的制备方法操作简单，工艺稳定，制备得到的溴芬酸钠倍半水合物产品为黄色固体，纯度极高。
• 一种溴芬酸钠的制备方法
  申请人：广东众生药业股份有限公司

  公开号：CN104177272B

  公开（公告）日：2016-04-06

  一种溴芬酸钠的制备方法，该制备方法包括以下步骤：a)式(V)所示化合物在N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜存在下与亲电取代试剂反应生成式(Ⅳ)所示化合物；b)将所述式(Ⅳ)所示化合物加入至2-甲氧基乙醇中，加入磷酸酸水解，得到式(III)所示化合物；c)所述式(III)所示化合物经氢氧化钠溶液水解，经二氯甲烷萃取后加入醋酸中和，得到式(II)所示化合物；d)所述式(II)所示化合物在有机醇溶剂存在下，加入氢氧化钠溶液水解成盐后，加入有机醇溶剂，冷却析晶，得到溴芬酸钠。该制备方法提高中间体(Ⅳ)的反应收率和产品质量，仅使用有机醇溶剂析晶就可以获得高纯度的溴芬酸钠，环境效益好，减少了溴芬酸钠二聚体杂质的生成。
• 一种溴芬酸钠有关物质及其制备方法
  申请人：天津药业研究院有限公司

  公开号：CN108658833A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明提供一种溴芬酸钠有关物质的结构及其制备、纯化方法，该溴芬酸钠有关物质具有式I化合物的结构，制备方法步骤包括：步骤(1)：7‑(4‑溴苯甲酰基)‑1氢‑吲哚与N‑溴代酰胺反应、2‑甲氧基乙醇反应，生成中间体‑式III化合物：3‑溴‑2‑(2‑甲氧基乙氧基)‑7‑(4‑溴苯甲酰基)‑1氢吲哚；步骤(2)：中间体‑式III化合物在酸性条件下与7‑(4‑溴苯甲酰基)二氢吲哚‑2‑酮(式IV化合物)反应生成式I化合物。本发明的有益效果是：式I化合物的结构式、制备及纯化方法，对于溴芬酸钠成品的质量分析有重大意义。该制备方法工艺简便，所用试剂廉价易得，对环境污染小，产物纯度较高。
• 一种7-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的制备方法
  申请人：沈阳海诺威医药科技有限公司

  公开号：CN114014792A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种7‑(4‑溴苯甲酰基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮的制备方法。所述的制备方法包括如下步骤：(1)7‑(4‑溴苯甲酰基)吲哚在酸存在下，在四氢呋喃中卤代反应制得3,3‑二卤代‑7‑(4‑溴苯甲酰基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮；(2)3,3‑二卤代‑7‑(4‑溴苯甲酰基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮，在四氢呋喃中，在醋酸和锌粉作用下进行还原反应制得7‑(4‑溴苯甲酰基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮。本方法具有原料易得，反应条件温和，操作简单，收率高，纯度高，适用于工业化生产的特点。
• Preparation and pharmacological profile of 7-(α-Azolylbenzyl)-1H-indoles and indolines as new aromatase inhibitors
  作者：Pascal Marchand、Marc Le Borgne、Martina Palzer、Guillaume Le Baut、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00182-3

  日期：2003.5

  Aromatase (P450 arom) is a target of pharmacological interest for the treatment of breast cancer. New series of 7-(alpha-azolylbenzyl)-1H-indoles and indolines were synthesized as non-steroidal inhibitors of P450 arom. Selectivity was studied towards P450 17alpha enzyme. The most active compound, 1-ethyl-7-[(imidazol-1-yl)(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole 12c exhibited promising relative potency (rp) of 336 (rp, of aminoglutethimide = 1) and most of the described azoles were active and selective towards P450 arom. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.