(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 873195-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 873195-70-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: TYKLRXNWNWMFJE-NBWSCYOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-4-Methyl-2-[(1E,5Z)-(3S,4S)-3,4,8-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂内酯的全合成

  摘要：

  (-)-Laulimalide (1) 是一种结构新颖的大环内酯类，从海海绵中分离出微量，可促进体外微管蛋白的异常聚合和细胞凋亡，其作用方式与 Taxol(R) 相似，但对多药耐药。在此，描述了 (-)-laulimalide 的灵活且收敛的不对称合成。该合成的特点是 2 与 3 的高度非对映选择性 Sakurai 反应和未受保护的邻二醇的区域选择性大环内酯化。Laulimalide 分 25 步（最长的线性；总共 36 步）以 3.5% 的总产率合成，为 1 及其类似物提供了一条独特的短而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0258428
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂内酯的全合成

  摘要：

  (-)-Laulimalide (1) 是一种结构新颖的大环内酯类，从海海绵中分离出微量，可促进体外微管蛋白的异常聚合和细胞凋亡，其作用方式与 Taxol(R) 相似，但对多药耐药。在此，描述了 (-)-laulimalide 的灵活且收敛的不对称合成。该合成的特点是 2 与 3 的高度非对映选择性 Sakurai 反应和未受保护的邻二醇的区域选择性大环内酯化。Laulimalide 分 25 步（最长的线性；总共 36 步）以 3.5% 的总产率合成，为 1 及其类似物提供了一条独特的短而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0258428

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGUES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STANFORD

  公开号：WO2006004774A3

  公开（公告）日：2006-08-24