(R)-ethyl 3-methyl-5-oxo-pentanoate | 379269-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-methyl-5-oxo-pentanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 379269-67-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XVAVKOSXRMHAEP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-methyl-5-oxo-pentanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 二甲基溴化硼 、 lithium perchlorate 、 二氯乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~40.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 61.34h， 生成 16,17-deoxy-laulimalide
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-乙基氢 3-甲基戊二酸酯 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-ethyl 3-methyl-5-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f

文献信息

• Macrocyclization via Allyl Transfer:  Total Synthesis of Laulimalide
  作者：Valentin S. Enev、Hanspeter Kaehlig、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja016752q

  日期：2001.10.31
• (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one in the synthesis of polyfunctional compounds with the methyl-branched carbon skeleton
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013020127

  日期：2013.2

  A simple and efficient asymmetrical synthesis was performed of a convenient bifunctional building block, methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate and its (S)-enantiomer. The possibility was shown of its application to the synthesis of insect pheromones.