5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride | 108541-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride
• 英文别名: 5-Oxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-L-prolylchlorid；(2S)-1-tosylpyroglutamyl chloride；N-tosylpyroglutamyl chloride；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 108541-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 301.751
• InChiKey: ZTXGDJKIKBVOHZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  443.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride 在 氨 、 水 、 sodium 、 magnesium oxide 作用下， 生成 N²-L-glutaminyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of L-Glutaminyl-L-asparagine, L-Glutamine and L-Isoglutamine from p-Toluenesulfonyl-L-glutamic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a002
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-[5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline]-anhydride 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  132.谷氨酸系列实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000706

文献信息

• [EN] ENANTIOPURE HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES WHICH CAN BE POTENTIALLY USED AS MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE ENANTIOPURE UTILISE DANS LA PREPARATION DE PEPTIDES SUSCEPTIBLES DE SERVIR DE MEDICAMENTS
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2006037775A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Enantiopure heterocyclic compound Enantiopure heterocyclic compound of formula (I) in which J is chosen from C, N, O and S; Z is H or a group for protecting the amino functional group, R3 denotes H or an organic residue, m is 0, 1 or 2 and n is 0, 1 or 2, and in which the heterocycle is preferably substituted with at least one substituent other than CH2-COOR3.

  手性纯的杂环化合物，其化学式为(I)，其中J选自C、N、O和S；Z为H或用于保护氨基官能团的基团，R3表示H或有机残基，m为0、1或2，n为0、1或2，杂环最好与至少一个CH2-COOR3之外的取代基取代。
• Maclaren et al., Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 345,355
  作者：Maclaren et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 202,207
  作者：Rudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rudinger; Pravda, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1947,1952
  作者：Rudinger、Pravda

  DOI：——

  日期：——
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——