N-ethyl-N′-2-pyridylimidazolium bromide | 1258885-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-ethyl-N′-2-pyridylimidazolium bromide
• 英文别名: 3-ethyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium bromide；3-ethyl-1-phenylimidazolium bromide；1-phenyl-3-ethyl-1H-imidazolium bromide；1-Ethyl-3-phenylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1258885-67-4
• 化学式: Br*C₁₁H₁₃N₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: PMEFCUUVDJKBDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N′-2-pyridylimidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [MnNCS(N-ethyl-N′-2-pyridylimidazol-2-ylidine)(CO)₃]
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of axial ligand substitution (X = Br, NCS, CN) on the photodecomposition and electrochemical activity of [MnX(N–C)(CO)₃] complexes

  摘要：

  四种新的Mn-NHC化合物被测试其光稳定性和还原CO2为CO的催化效率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03079f
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-ethyl-N′-2-pyridylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基可调谐芳基/烷基离子液体

  摘要：

  基于芳基/烷基取代的咪唑鎓盐的离子液体构成了具有高度柔性的新一代离子液体。新概念现在也可以扩展到芳基/烷基取代的1,2,4-三唑鎓盐。两种不同的苯基取代的1H-和4H-1,2,4-三唑分别通过偶联反应或与二甲酰基肼的一锅法合成。与烷基溴化物的反应提供了1,2,4-三唑鎓溴化物，阴离子交换反应生成了相应的双（三氟甲基磺酰基）亚胺盐，其熔点远低于100°C。

  DOI：

  10.1021/jo101784v
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 alpha-环丙基苯乙烯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 N-ethyl-N′-2-pyridylimidazolium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到methyl 3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的电子控制位点选择性功能化直接获得间烷基化 N-芳基唑盐：范围和机理方面

  摘要：

  有效获得具有不同立体电子特性的唑盐一直令有机金属化学家着迷。在此，我们描述了一种 Ru(II) 催化的一步获得多种间烷基化N-芳基（苯并）咪唑鎓盐（> 40 个例子）的方法，该策略从使用烷基溴的容易获得的唑鎓盐开始，通过σ-键活化策略。值得注意的是，本方法与多种唑鎓盐和仲/叔烷基溴兼容，包括生物学相关的基序。各种控制实验以及 DFT 计算建立了邻位金属化 Ru(II)-NHC 配合物 ( 6 ) 形成的反应途径，随后生成 Ru(III)-中间体，从而控制了观察到的反应间位选择性，通过单电子转移。至关重要的是，对反应机制的详细了解有助于理解为什么某些底物对该方法具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300392

文献信息

• Effect of Ancillary Ligand in Cyclometalated Ru(II)–NHC-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Unsaturated Compounds
  作者：Somnath Bauri、S. N. R. Donthireddy、Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02246

  日期：2018.12.3

  transfer hydrogenation of carbonyl substrates. The electron-rich precatalyst, 2c, containing p-OMe-substituted NHC ligand performed significantly better than both unsubstituted complex 2a and p-CF3 substituted electron-poor complex 2b in ketone reduction. Whereas bulky mesoionic triazolylidene ligand containing complex 4 was found to be superior catalyst for aldehyde reduction and the precatalyst 2a

  考虑到氢化物转移反应的立体电子效应，在开发高效的Ru（II）-NHC基催化剂方面，我们发现辅助的NHC配体可以在其催化性能中发挥重要作用。通过比较两种不同类型的通式[（p- cymene）（NHC）Ru II（X）]（NHC =咪唑基亚胺基ImNHC，化合物2a – c或中间离子）的原金属化预催化剂的活性，可以证明这种效果。三羰基亚烷基的tzNHC，化合物4）在羰基底物的转移氢化中。富含电子的预催化剂2c，含p-OMe-取代的NHC配体在酮还原方面的性能显着优于未取代的配合物2a和p - CF 3取代的电子贫乏的配合物2b。然而，发现含有大体积的中离子三唑基亚甲基配体的配合物4是用于醛还原的优良催化剂，而预催化剂2a更适合于将多种芳族醛亚胺选择性转移氢化为胺。据我们所知，这是第一个系统的研究，研究了辅助正金属化NHC配体在Ru（II）催化的各种类型的不饱和化合物的转移加氢中的立体电子调节的
• Electronically tuneable orthometalated Ru^II–NHC complexes as efficient catalysts for C–C and C–N bond formations <i>via</i> borrowing hydrogen strategy
  作者：Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d1cy01767e

  日期：——

  secondary alcohols using different primary alcohols. Moreover, the complex 2d also effectively catalyses the selective mono-N-methylation of various aromatic and aliphatic primary amines using methanol to deliver a range of N-methyl amines. Mechanistically, the β-alkylation reaction follows a borrowing hydrogen pathway which was established by the deuterium labelling experiment in combination with various

  在借氢过程后，在各种 C-C/N 键形成中探索了一系列简单且电子可调的环金属化 Ru II -NHC 配合物（2a-d）的催化活性。注意到配体骨架中的轻微修改可以调整这些复合物的活性。其中，具有 1,2,4-三唑亚基供体和 4-NO 2 的配合物2d-苯基取代基在偶联各种仲醇和伯醇时表现出最高的活性，催化剂负载量为 0.01 mol%，且含有亚化学计量的廉价 KOH 碱。这个简单系统的功效在使用不同伯醇的仲醇的具有挑战性的一锅不对称双烷基化中得到进一步展示。此外，配合物2d还有效地催化了各种芳香族和脂肪族伯胺的选择性单-N-甲基化，使用甲醇提供一系列N-甲基胺。从机制上讲，β-烷基化反应遵循借氢途径，这是通过氘标记实验结合各种对照实验建立的。有趣的是，原位1 H NMR 和 ESI-MS 分析显然表明 Ru-H 物种参与了催化循环，此外，动力学研究揭示了反应速率对催化剂以及醇浓度的一级依赖性
• Base‐catalyzed Effective C2‐Amidation of Azolium Salts Using Isocyanates under Mild Conditions
  作者：Somnath Bauri、Arya Ramachandran、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.202201301

  日期：——

  An efficient base-catalyzed hydroarylation of isocyanates with azolium salts was developed, which provided facile access to a diverse family of C2-amidated azolium salts under mild conditions.

  开发了异氰酸酯与唑盐的高效碱催化加氢芳基化反应，这为在温和条件下获得多种 C2-酰胺化唑盐提供了便利。
• (Benz)imidazo[1,2‐a]quinolinium Salts: Access via Unprecedented Regiospecific non‐AAIPEX Strategy and Study of Their Tunable Properties
  作者：Somnath Bauri、Arya Ramachandran、Arnab Rit

  DOI：10.1002/chem.202303744

  日期：2024.3.20

  An unprecedented access to monosubstituted cationic tricyclic heteroaromatic compounds (cPHACs), possessing tunable photo-physical/electrochemical properties and having structural resemblance with drug molecules, via Ru(II)-catalyzed tandem annulation cum aromatization following a non-AAIPEX protocol is reported. This methodology executes a range of intermediate steps e. g. double C−H activation, nucleophilic

  据报道，按照非 AAIPEX 方案，通过Ru(II) 催化的串联环化和芳构化，前所未有地获得了单取代阳离子三环杂芳族化合物 (cPHAC)，该化合物具有可调节的光物理/电化学特性，并且与药物分子具有结构相似性。该方法以一锅方式执行一系列中间步骤，例如双CH活化、亲核加成、成环和脱水兼芳构化，并生成水作为唯一副产物。
• Modulating the electronics of orthometalated RuII-NHC complexes via substitution patterns or NHC donors: Studies towards the impacts in catalysis
  作者：Praseetha Mathoor Illam、Vivek Kumar Singh、Priya、Arnab Rit

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122008

  日期：2021.10