(Z)-7-{(1R,2R,3R)-5-Methylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 110456-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2R,3R)-5-Methylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 110456-26-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₆
• 分子量: 532.761
• InChiKey: PHATXHIEYLBNNW-PQHRTVBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R)-5-Methylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 alkaline hydrogen peroxide 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  9（0）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1的合成：前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  利用分子内Pinacolic偶联反应作为关键步骤合成了新的前列环素类似物9（0）-Methano-Δ6 （9α） -PGI I，并且显示出比碳环素更有效的抑制血小板聚集作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86021-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1S,2S,3R)-5-Oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以80%的产率得到(Z)-7-{(1R,2R,3R)-5-Methylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9（0）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1的合成：前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  利用分子内Pinacolic偶联反应作为关键步骤合成了新的前列环素类似物9（0）-Methano-Δ6 （9α） -PGI I，并且显示出比碳环素更有效的抑制血小板聚集作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86021-9