(3-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 | 57728-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苯甲酰基氨基)-乙酸
• 中文别名: (3-氯苄氧氨基)乙酸
• 英文名称: m-chlorohippuric acid
• 英文别名: 2-[(3-chlorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 57728-59-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00662251
• 分子量: 213.62
• InChiKey: ICYUIIJXZHPESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 在 copper (II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(3-氯苯甲酰基)氨基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，并涉及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20030232836A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)恶唑-5-(4H)-酮 在 hydroxide 作用下， 生成 (3-氯苯甲酰基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a028

文献信息

• 4‐Sulfamoylphenylalkylamides as Inhibitors of Carbonic Anhydrases Expressed in <i>Vibrio cholerae</i>
  作者：Francesca Mancuso、Laura De Luca、Federica Bucolo、Milan Vrabel、Andrea Angeli、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1002/cmdc.202100510

  日期：2021.12.14

  Design in the time of cholera: Carbonic anhydrases (CAs) catalyze the reversible hydration of CO2 in Vibrio cholerae, so VchCAs are attractive targets for the treatment of cholera. A structure-inspired drug design of benzenesulfonamides led to identification of potent and selective VChCAα and VChCAγ inhibitors as potential antimicrobial agents. Further studies might furnish insight into the future

  霍乱时期的设计：碳酸酐酶 (CA) 催化霍乱弧菌中 CO 2的可逆水合作用，因此 VchCA 是治疗霍乱的有吸引力的靶点。受结构启发的苯磺酰胺药物设计确定了有效且选择性的 VChCAα 和 VChCAγ 抑制剂作为潜在的抗菌药物。进一步的研究可能会为未来设计能够对抗抗菌素耐药性问题的有效药物提供见解。
• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。
• Cyclocondensation reactions of heterocyclic carbonyl compounds XI . Synthesis and study of cyclocondensation reactions of some 3-substituted-5-(2-aminobenzyl)-1<i>H</i>-[1,2,4]triazine-6-ones
  作者：Tomáš Guckýa、Jan Slouka、Iveta Fryšová、Michal Maloň

  DOI：10.1002/jhet.5570430314

  日期：2006.5

  (5) were also obtained by catalytic hydrogenation of corresponding nitroderivatives (4). The cyclization reaction of hydrazides (4) or (5) proceeded to 3,5-disubstituted-1,6-dihydro-[1,2,4]triazine-6-ones (6) or (7). Aminoderivatives (7) were also obtained by reduction of nitro group of compounds (6). The aminoderivatives (7) were then cyclized to 3-substituted-1,5-dihydro-[1,2,4]triazino[6,5-b]quinolines

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• OXO-IMIDAZOLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20080269280A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally monocyclic and bicyclic compounds and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是单环和双环化合物，并且在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中很有用。