N-Phthaloyl-L-serin | 29588-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phthaloyl-L-serin
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 29588-89-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: YGXWHPPQGGKVMF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C (decomp)
• 沸点：
  478.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-serin 在 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-丝氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Phthaloyl-L-serin
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二甲酰亚胺光化学的手性光笼

  摘要：

  2-邻苯二甲酰亚胺-3-羟基-丙酸酯衍生物基于光诱导脱羧反应和笼状分子的消除，描述了一类新的可光去除保护基团。当衍生自对映体纯 N-邻苯二甲酰丝氨酸或苏氨酸时，起始氨基酸的手性传递到受保护的（笼状）分子。这些光笼具有用于生物系统的良好特性，手性的引入为研究非对映选择性光化学和涉及释放笼状分子的立体分化过程开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja066582n

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Chiral sensors for determining the absolute configurations of α-amino acid derivatives
  作者：Zhongxiang Chen、Hongjun Fan、Shiwei Yang、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1039/c8ob01933a

  日期：——

  A simple strategy for configurational assignments of alpha-amino acids has been developed by comparison of the proton NMR chemical shift values of the alpha hydrogens of N-phthaloyl protected alpha-amino acids in the presence of (R)-CSA 1 and (S)-CSA 1, respectively. Highly resolved NMR spectra can be obtained directly on the mixed solution of the chiral solvating agents with N-phthaloyl protected

  通过比较在（R）-CSA 1和（S）存在下N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的α氢的质子NMR化学位移值，开发了一种简单的α-氨基酸构型分配策略-CSA 1。可以在NMR管中直接在手性溶剂化剂与N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的混合溶液上获得高分辨的NMR光谱，从而给出可明显区分的质子信号而不会产生干扰，从而显着提高了分配的准确性并加快了分配过程。该策略广泛适用于各种天然和非天然氨基酸。
• Halofluorination of N-protected α,β-dehydro-α-amino acid esters—A convenient synthesis of α-fluoro-α-amino acid derivatives
  作者：Dirk Ulbrich、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.006

  日期：2016.8

  N-protected dehydroamino acid methyl esters have been converted to α-fluoro-β-halo amino acid derivatives under halofluorination reaction conditions. The influences of the nitrogen protecting group of the substrates and of the halonium electrophile on the reaction outcome and the stability of the obtained products have been studied. Furthermore, reduction of the halogen substituent (Cl or Br) under

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。
• Photochemistry of N-phthaloyl derivatives of electron-donor-substituted amino acids
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Joachim Hirt、Volker Ptatschek、Thomas Engel、Dagmara Löffler、Friedemann W. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80787-0

  日期：1994.1

  modes were detected for the N-phthaloyl derivatives of the aryl substituted amino acids phenylalanine, tyrosine, and dihydroxyphenylalanine (DOPA): (A) decarboxylation (only for (12a), (B) β-fragmentation, and (C) ring enlargement reaction. Processes B and C are initiated by photo electron transfer (PET), as the solvent dependence revealed. The DOPA derivatives 14a and 14b are the most prominent examples

  该羟基取代的氨基酸苏氨酸和丝氨酸有无当如N-邻苯二甲酰基板活化有关其光化学行为进行了研究。仅对甲基酯1a和2a进行中心CC单键的裂解，得到甘氨酸衍生物3和醛片段。C-未保护的苏氨酸衍生物1b被转化为一系列产物，其组成取决于溶剂的极性和电子状态。对于芳基取代的氨基酸苯丙氨酸，酪氨酸和二羟基苯丙氨酸（DOPA）的N-邻苯二甲酰基衍生物检测到三种反应模式：（A）脱羧（仅用于（12a），（B）β片段化和（C）环扩大反应。流程B和C由光电子转移（PET）引发，这显示出对溶剂的依赖性。DOPA衍生物14a和14b是最突出的例子，因为它们具有独特的PET反应性，可导致非对映选择性（90:10）的C型产物（18a，b）。PET由12和13的第一个激发单重态产生，而对于化合物14涉及相应的三重态。讨论了化合物12a，b和15的光化学反应性与荧光衰减数据之间的相关性。
• Synthesis of novel phthalazine derivatives as pharmacological activities
  作者：Ashraf Farouq Wasfy、Aly A. Aly、Mohamed S. Behalo、Noura S. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.3735

  日期：2020.1

  acids derivatives were obtained by deprotection of phthalazine derivatives, with the latter heating with hydrazine hydrate. The chemical structures of all phthalazine derivatives were affirmed by elemental analysis and spectral data (IR, MS, 1HNMR, and 13C NMR). Screening out and estimation of the synthesized derivatives for their cytotoxic and antioxidant activity were done, and most of them showed powerful

  高产率地合成了与氨基酸衍生物连接的邻苯二氮杂嗪衍生物。在作为脱水剂的N，N-二环己基碳二亚胺（DCC）存在下，酞嗪衍生物与不同的邻苯二甲酰基和甲苯磺酰基氨基酸如甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸，丝氨酸和苏氨酸的反应产生了高收率的所提供化合物。邻苯二甲酰胺衍生物通过去保护，然后与水合肼一起加热而获得邻苯二甲酰基氨基酸衍生物。元素分析和光谱数据（IR，MS，1 HNMR和131 H NMR）。筛选并评估了合成衍生物的细胞毒性和抗氧化活性，与标准药物相比，大多数衍生物具有强大的活性。