N-p-methoxybenzyl-(L)-N^α-phthaloylserylamide | 88143-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-methoxybenzyl-(L)-N^α-phthaloylserylamide
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]propanamide
• CAS: 88143-77-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: LDBLAWFJIOJHMP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methoxybenzyl-(L)-N^α-phthaloylserylamide 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-N-(4-methoxy-benzyl)-acrylamide 、 2-[(S)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-serin 、 4-甲氧基苄胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到N-p-methoxybenzyl-(L)-N^α-phthaloylserylamide
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0

文献信息

• The direct chemical conversion of peptides to β-lactams
  作者：M.J. Miller、P.G. Mattingly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92149-0

  日期：1983.1

  Appropriately protected seryldipeptides which have a relatively acidic proton (H1 of 1) on the α' C can be efficiently converted to β-lactams by reaction with azodicarboxylates and triphenylphosphine. Application of the same reaction conditions to serylamides which lack an acidic α' proton provided dehydropeptides as the major product. Model reactions and potential intermediates which rationalize these

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。