3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one
• 英文别名: 2-(4-Oxo-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: HMLLKWUXFLBGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  由脱氢丙氨酸衍生物合成3-氨基-1,5-苯并二氮杂-2-酮衍生物

  摘要：

  抽象的 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611734

文献信息

• One-Pot Construction of 3-Phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives via in situ Activation of N,N-Phthaloyl-serine
  作者：Nobuhiro Obara、Takeshi Watanabe、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Kan、Takao Tanaka

  DOI：10.1055/s-0037-1610026

  日期：2018.7

  The Michael addition of dehydroalanine-activated ester in situ generated from N,N-phthaloyl-serine with o-phenylenediamine followed by cyclization has been established under mild conditions, which afforded 3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives in moderate to good yields.

  通过在温和条件下生成的N,N-邻苯二甲酰基丝氨酸激活酯和邻苯二胺进行的Michael加成，然后进行环化，得到了3-邻苯二甲酰亚胺基-1,5-苯并二氮杂环-2-酮衍生物，收率中等到良好。