FMOC-3-氨基苯基乙酸 | 186320-08-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-3-氨基苯基乙酸
• 英文名称: 3-Fmoc-amino phenyl acetic acid
• 英文别名: 3-(Fmoc-amino)phenylacetic acid；2-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 186320-08-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: DFSRRXZHWJUCFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  29225090,2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 FMOC-3-氨基苯基乙酸 生成 N-(3-Hydroxycarbamoylmethyl-phenyl)-4-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships by mass spectrometry: identification of novel MMP-3 inhibitors

  摘要：

  A novel class of nonpeptide inhibitors of stromelysin (MMP-3) has been discovered with the use of mass spectrometry. The method relies on the development of structure-activity relationships by mass spectrometry (SAR by MS) and utilizes information derived from the binding of known inhibitors to identify novel inhibitors of a target protein with a minimum of synthetic effort. Noncovalent complexes of known inhibitors with a target protein are analyzed; these inhibitors are deconstructed into sets of fragments which compete for common or overlapping binding sites on the target protein. The binding of each fragment set can be studied independently. With the use of competition studies, novel members of each fragment set are identified from compound libraries that bind to the same site on the target protein. A novel inhibitor of the target protein was then constructed by chemically linking a combination of members of each fragment set in a manner guided by the proximity and orientation of the fragments derived from the known inhibitors. In the case of stromelysin, a novel inhibitor composed of favorably linked fragments was observed to form a 1: 1 complex with stromelysin. Compounds that were not linked appropriately formed higher order complexes with stoichiometries of 2:1 or greater. These linked molecules were subsequently assessed for their ability to block stromelysin function in a chromogenic substrate assay. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.053
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到FMOC-3-氨基苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  16β-雌二醇衍生物文库作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型双底物抑制剂的制备，使用多可分离氨基磺酸酯接头

  摘要：

  组合化学是一种强大的工具，用于快速生成大量具有潜在生物活性的化合物。为了开发与底物（雌酮或雌二醇）和辅因子（NAD（P）H）结合位点相互作用的 17β-羟基类固醇脱氢酶 1（17β-HSD1）的双底物抑制剂，我们使用平行固相合成制备三个具有两个或三个分子多样性水平的 16β-雌二醇衍生物文库。我们首先从雌酮合成了一种氨基磺酸酯前体，我们使用我们实验室最近开发的高效多可分离氨基磺酸酯接头策略将其加载到三苯甲基氯树脂上。然后，我们通过 Fmoc 肽化学在类固醇核上引入了分子多样性 [一个或两个氨基酸，然后是一个羧酸]。最后，经过亲核裂解后，提供了 30、63 和 25 种雌二醇衍生物的库。还通过酸裂解生成了 30 种氨磺酰化雌二醇衍生物文库，并筛选了其成员对类固醇硫酸酯酶的抑制作用。对在 C-16 处过表达携带不同寡酰胺型链的雌二醇衍生物 17β-HSD1 的匀浆 HEK-293 细胞的生物学

  DOI：

  10.3390/molecules15031590

文献信息

• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160376266A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物。
• Structure‐Based Macrocyclization of Substrate Analogue NS2B‐NS3 Protease Inhibitors of Zika, West Nile and Dengue viruses
  作者：Niklas J. Braun、Jun P. Quek、Simon Huber、Jenny Kouretova、Dorothee Rogge、Heike Lang‐Henkel、Ezekiel Z. K. Cheong、Bing L. A. Chew、Andreas Heine、Dahai Luo、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1002/cmdc.202000237

  日期：2020.8.5

  compounds inhibit the ZIKV protease with K i values <5 nM. Crystal structures of seven ZIKV protease inhibitor complexes were determined to support the inhibitor design. All the cyclic compounds possess high selectivity against trypsin‐like serine proteases and furin‐like proprotein convertases. Both WNV and DENV4 proteases are inhibited less efficiently. Nonetheless, similar structure‐activity relationships

  已经设计了一系列来自Zika（ZIKV），West Nile（WNV）和Dengue-4（DENV4）病毒的NS2B-NS3蛋白酶的环状活性定点抑制剂。最有效的化合物在P1位置包含反向掺入的d-赖氨酸残基。它的侧链连接到P2主链，其α-氨基被转化为胍基以与S1口袋中的保守Asp129侧链相互作用，并且其C末端通过不同的连接体节段连接到P3残基。最有效的化合物通过K i抑制ZIKV蛋白酶值<5 nM。确定了七个ZIKV蛋白酶抑制剂复合物的晶体结构以支持抑制剂的设计。所有的环状化合物对胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶和弗林蛋白酶样前蛋白转化酶都有很高的选择性。WNV和DENV4蛋白酶的抑制效率均较低。尽管如此，对于这些酶仍观察到相似的构效关系，因此表明它们作为泛黄病毒蛋白酶抑制剂的潜在应用。
• [DE] DIACYLHYDRAZINDERIVATE<br/>[EN] DIACYLHYDRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIACYLHYDRAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2001005753A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Diacylhydrazinderivate der allgemeinen Formel (I), worin X, Y, Z, R?1, R2 und R3¿, die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze oder Solvate sind Integrininhibitoren und können zur Bekämpfung von Thrombosen, Herzinfarkt, koronaren Herzerkrankungen, Arteriosklerose, Entzündungen, Tumoren, Osteoporose, Infektionen und Restenose nach Angioplastie oder bei pathologischen Vorgängen, die durch Angiogenese unterhalten oder propagiert werden, eingesetzt werden.

  通用式（I）的二酰肼衍生物，其中X，Y，Z，R?1，R2和R3¿具有专利权要求1中所述的含义，以及其生理上无害的盐或溶剂，是整合素抑制剂，可用于对抗血栓，心肌梗塞，冠心病，动脉粥样硬化，炎症，肿瘤，骨质疏松症，感染以及血管成形术后的再狭窄或由血管新生维持或传播的病理过程。
• Discovery and Structure-Based Design of Macrocyclic Peptides Targeting STUB1
  作者：Simon Ng、Alexander C. Brueckner、Soheila Bahmanjah、Qiaolin Deng、Jennifer M. Johnston、Lan Ge、Ruchia Duggal、Bahanu Habulihaz、Benjamin Barlock、Sookhee Ha、Ahmad Sadruddin、Constance Yeo、Corey Strickland、Andrea Peier、Brian Henry、Edward C. Sherer、Anthony W. Partridge

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00406

  日期：2022.7.28

  are lacking. Identifying a tool compound will be a step toward validating the target in a broader therapeutic sense. Herein, screening more than a billion macrocyclic peptides resulted in STUB1 binders, which were further optimized by a structure-enabled in silico design. The strategy to replace the macrocyclic peptides’ hydrophilic and solvent-exposed region with a hydrophobic scaffold improved cellular

  最近的证据表明，删除 STUB1（干扰素-γ 传感的关键负调节因子）可能会清除恶性细胞。然而，目前的研究主要依赖于遗传方法，因为缺乏 STUB1 的药理学抑制剂。识别工具化合物将是在更广泛的治疗意义上验证靶标的一步。在此，筛选了超过 10 亿个大环肽，产生了 STUB1 结合物，并通过计算机设计中的结构进一步优化。用疏水性支架取代大环肽的亲水性和溶剂暴露区域的策略改善了细胞通透性，同时保持了结合构象。用四唑生物等排体进一步取代限制通透性的末端天冬氨酸，在一定程度上保留了结合，同时提高了通透性，这表明了一条前进的道路。尽管对于细胞研究来说不是最佳的，但当前的先导化合物为进一步开发 STUB1 的选择性工具化合物以实现目标验证提供了有价值的模板。