2-(1-(p-tolyl)vinyl)furan | 1227374-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(p-tolyl)vinyl)furan
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]furan
• CAS: 1227374-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: NZAQSMTYBKZQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(1-(p-tolyl)vinyl)furan 、 邻氯苯胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 、 1,1,1-trifluoro-N-((2r)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到3-((1R,2R)-2-((2-chlorophenyl)amino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-2,2-difluoropropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃烯烃的催化不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型重排

  摘要：

  作为最基本的重排反应之一，经典的 Piancatelli 反应主要依赖于 α-呋喃基甲醇的使用，由酸促进的脱羟基过程引发，仅限于双组分方式。在这项工作中，通过铜（I）或光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸和非手性路易斯酸催化的结合，开发了第一个不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型呋喃基烯烃与不同碳中心自由基前体和苯胺的重排. 该协议具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并提供了以高收率、高对映选择性和非对映选择性（> 70 个例子，高达 95%产率、96% ee 和 >20/1 dr）。合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03119
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄O₂ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-(p-tolyl)vinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/手性钒络合物协同催化烯基呋喃的不对称磺化/重排

  摘要：

  烯基呋喃与各种磺酰氯和苯胺的不对称三组分重排是通过铜 (I) 和手性钒协同催化开发的，提供了一种以高产率、优异的对映体和优异的对映体，轻松获得广谱磺酰基官能化 4-氨基环戊烯酮非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03304

文献信息

• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。
• 一种含三氟甲基的多官能化环戊烯酮衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN113501764B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种不对称合成含三氟甲基的多官能化环戊烯酮衍生物的方法。采用一价铜、手性布朗斯特酸和非手性路易斯酸作为组合催化剂，以呋喃烯烃、Togni试剂和芳胺类化合物为原料进行不对称三组分氮杂‑Piancatelli重排反应，制得含三氟甲基的手性多官能化环戊烯酮衍生物。该方法反应条件温和，对映选择性和非对映选择性优良，化学收率高，具有潜在的实际应用价值。