(S)-N-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester | 200936-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 200936-33-0
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₇
• 分子量: 648.756
• InChiKey: QQADHFCYZDILKB-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.37h， 生成 Fmoc-L-Asp-L-Phe-L-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  二异丙基碳二亚胺/ 1-羟基-7-氮杂苯并三唑系统：片段偶联和逐步肽组装

  摘要：

  对于一组模型肽段，通过溶液或固相技术进行的偶联反应已经证明了该系统的优越性，并且优于包含其他选定的碳二亚胺和带有吸电子取代基的取代的HOBt衍生物的系统。DCM的使用，与所用的添加剂无关，几乎没有（即使有的话）构型损失，尽管在溶剂（例如DMF）中效率的相对顺序相似，导致了更广泛的差向异构化。在应用中通过固相技术将肽逐步组装，发现与通常的情况（如DIEA，NMM或无阻碍的吡啶碱基抑制）相比，受阻的吡啶碱可力丁可增强羧酸残基的步入式预活化这一步。这些结果导致开发了肽组装的逐步程序，其中添加可力丁以增强活化，随后添加DIEA以增强偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00344-0
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  水基动态 Depsipeptide 化学：使用水合-脱水循环构建块回收和低聚物分布控制

  摘要：

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00087