FMOC-Asp(O-t-Bu)-F | 130859-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FMOC-Asp(O-t-Bu)-F
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-fluoro-4-oxobutanoate
• CAS: 130859-01-7
• 化学式: C₂₃H₂₄FNO₅
• 分子量: 413.446
• InChiKey: DRCNOQOVEFRTEA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-Asp(O-t-Bu)-F 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Fmoc-L-Asp(O-t-Bu)-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  二异丙基碳二亚胺/ 1-羟基-7-氮杂苯并三唑系统：片段偶联和逐步肽组装

  摘要：

  对于一组模型肽段，通过溶液或固相技术进行的偶联反应已经证明了该系统的优越性，并且优于包含其他选定的碳二亚胺和带有吸电子取代基的取代的HOBt衍生物的系统。DCM的使用，与所用的添加剂无关，几乎没有（即使有的话）构型损失，尽管在溶剂（例如DMF）中效率的相对顺序相似，导致了更广泛的差向异构化。在应用中通过固相技术将肽逐步组装，发现与通常的情况（如DIEA，NMM或无阻碍的吡啶碱基抑制）相比，受阻的吡啶碱可力丁可增强羧酸残基的步入式预活化这一步。这些结果导致开发了肽组装的逐步程序，其中添加可力丁以增强活化，随后添加DIEA以增强偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00344-0
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到FMOC-Asp(O-t-Bu)-F
  参考文献：
  名称：

  氨基酸氟化物：它们的制备及其在肽合成中的用途

  摘要：

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79651-1

文献信息

• Germanium and Silicon Linking Strategies for Traceless Solid-Phase Synthesis
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo961889y

  日期：1997.5.1

  application of germanium and silicon linkage strategies for the solid-phase synthesis of aromatic compounds, as demonstrated for 1,4-benzodiazepine derivatives. The metal-aryl bond that attaches the benzodiazepine to the polymeric support may be cleaved by electrophilic reagents such as H(+) and Br(2) to provide the corresponding substituted derivatives. A number of compounds have been prepared in good overall

  在这里，我们描述了固相合成芳香族化合物的锗和硅键合策略的开发和应用，如针对1,4-苯并二氮杂卓衍生物所证明的。可以通过亲电子试剂（例如H（+）和Br（2））裂解将苯并二氮杂卓连接到聚合物载体上的金属-芳基键，以提供相应的取代衍生物。对于八步法或九步法，已经以高总收率制备了许多化合物。该方法也可以应用于其他种类的芳族化合物库的固相合成。
• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• High-pressure-promoted Fmoc-aminoacylation of N-ethylcysteine: preparation of key devices for the solid-phase synthesis of peptide thioesters
  作者：Yuko Nakahara、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito、Risa Ubagai、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.034

  日期：2010.1

  preparation of peptide thioesters by Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl fluoride and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine allyl ester, readily prepared from known S-triphenylmethylcysteine allyl ester, was efficiently promoted in CH2Cl2 under high-pressure (800 MPa). When the reaction was performed with the additive DIEA, considerable epimerization at the chiral

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。
• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS , 68,(1990) N2, C. 6
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——