ethyl chloroformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl chloroformate
• 英文别名: Chloro propionate；chloro propanoate
• 化学式: C₃H₅ClO₂
• 分子量: 108.525
• InChiKey: VIRPUNZTLGQDDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 ethyl chloroformate 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2,3-二羟基丙基)-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Haloalkylaminomethyldioxolane herbicide antidotes

  摘要：

  具有以下化学式的除草剂解毒剂化合物：##STR1## 其中X为卤代甲基，其中卤代为氯、溴和碘，甲基基团是单取代、双取代或三取代的；R.sub.1选自具有1-4个碳原子的低碳链烷基和具有2-6个碳原子的烯烃氧基，前提是如果R.sub.1是烷基，则卤代乙酰氨基甲基基团附着在环的2位。

  公开号：

  US04406686A1
• 作为试剂：
  描述：

  可待因 在 正丁基锂 、 甲酸 、 ethyl chloroformate 、 palladium on activated charcoal 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,9R,10R)-20-(cyclopropylmethyl)-15-methoxy-6-thia-4,20-diazapentacyclo[8.7.3.01,9.03,7.012,17]icosa-3(7),4,12(17),13,15-pentaen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Aminothiazolomorphinans at the Mu and Kappa Opioid Receptors

  摘要：

  Previous studies with aminothiazolomorphinans suggested that this class of opioid ligands may be useful as a potential pharmacotherapeutic to decrease drug abuse. Novel aminothiazole derivatives of cyclorphan were prepared to evaluate a series of aminothiazolomorphinans with, varying pharmacological properties at the kappa opioid receptor (KOR) and mu opioid receptor (MOR). This study was focused on exploring the regioisomeric analogs with the aminothiazole on the C-ring of the morphinan skeleton. Receptor binding and [S-35]GTP gamma S binding assays were used to characterize the affinity and pharmacological properties of the aminothiazolomorphinans. Intracranial self-stimulation (ICSS) was used to compare the effects of a representative aminothiazolomorphinan with the morphinan mixed-KOR/MOR agonist butorphan (MCL-101) on brain-stimulation reward.

  DOI：

  10.1021/jm401290y

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of spiropyrimidinetriones oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
  作者：Asher M. Siddiqui、Jitendra A. Sattigeri、Kalim Javed、Syed Shafi、M. Shamim、Smita Singhal、Zubbair M. Malik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.055

  日期：2018.4

  positive bacteria. We report herein a novel class of spiropyrimidinetrione oxazolidinone derivatives as novel antibacterial agents. Key step towards the synthesis of title compounds involved the use of tert-amino reaction with [1,5]-hydride shift leading to the new CC bond formation. Compound 30n has demonstrated potent antibacterial activity against a panel of Gram-positive microbial strains including

  革兰氏阳性细菌是与临床感染相关的最常见的人类病原体，其范围从轻度皮肤感染到败血症。革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的肠球菌（VRE））对现有药物的耐药性日益引起人们的关注。迫切需要发现对革兰氏阳性细菌的耐药菌株具有活性的新抗生素。我们在本文中报道了作为新型抗菌剂的一类新的螺嘧啶三酮恶唑烷酮衍生物。向标题化合物的合成关键步骤涉及使用的叔-[氨基]与[1,5]-氢化物位移的氨基反应导致新的C C键形成。化合物30n已显示出对包括MRSA，MRSE和LNZ在内的一系列革兰氏阳性微生物菌株和粪肠球菌的万古霉素耐药菌株的有效抗菌活性。此外，分子对接研究表明30n具有与50S RNA核糖体中的LNZ相似的结合模式。
• Synthesis and biological activity of cyclolinopeptide A analogues modified with γ 4 -bis(homo-phenylalanine)
  作者：Karol Jędrzejczak、Paweł Hrynczyszyn、Małgorzata Szczesio、Jolanta Artym、Tomasz Jastrząbek、Maja Kocięba、Marek Główka、Krzysztof Huben、Iwona Kochanowska、Michał Zimecki、Janusz Zabrocki、Stefan Jankowski、Beata Kolesińska

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.063

  日期：2017.8

  γ-peptides with a dominance of an antiparallel arrangement. As carbonyl groups may be engaged in the interactions with plausible receptors through hydrogen bonds, a similar biological activity of the modified peptides was expected. Our biological studies showed that certain cyclic, but not the corresponding linear peptides, lowered the viability of peripheral blood mononuclear cells (PBMC) at 100 μg/mL concentration

  环亚麻肽A（CLA），由亚麻种子衍生的免疫抑制九肽，用改性小号或- [R -γ 4中的位置3或4双（同型苯丙氨酸），或两者3个4这些修饰改变的新的类似物的灵活性和分子内氢键的分布。类似物11 C（临1 -Pro 2 -Phe 3 - S- γ 4 - hhPhe 4 -Leu 5 -Ile 6 -Ile 7 -Leu 8 -Val 9），13 C（临1 -Pro 2-小号-γ 4 - hhPhe 3 - [R -γ 4 - hhPhe 4 -Leu 5 -Ile 6 -Ile 7 -Leu 8 -Val 9）和15 C（临1 -Pro 2 - [R - γ 4 - hhPhe 3 - Phe 4 -Leu 5 -Ile 6 -Ile 7 -Leu 8 -Val 9）以稳定的顺式/反式混合物存在Pro-Pro肽键的异构体。对两个羰基（相邻的γ-氨基酸）的晶体状态的相对空间取向的比较显示出与α-肽的构象相似性。-CH
• NEW HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASES 1 AND/OR 2 (HDAC1-2)
  申请人：Medibiofarma, S.L.

  公开号：US20200138808A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to novel heteroaryl amide derivatives of formula (1) as selective inhibitors of histone deacetylase 1 and 2 (hdac1-2) to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a medicament for the treatment of pathological conditions or diseases that can improve by inhibition the activity of histone deacetylase class I, particularly HDAC1 and HDAC2, such as cancer, neurodegenerative diseases, Infectious diseases, inflammatory diseases, heart failure and cardiac hypertrophy, diabetes, polycystic kidney disease, sickle cell disease and β-thalassemia disease and to methods for the treatment of the disesases mentioned above.

  该发明涉及一种新型杂环酰胺衍生物，其化学式为(1)，作为组织脱乙酰酶1和2（HDAC1-2）的选择性抑制剂，涉及其制备方法，包括所述化合物的药物组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗可以通过抑制组织脱乙酰酶I类活性而改善的病理状况或疾病的药物，特别是HDAC1和HDAC2，如癌症、神经退行性疾病、传染病、炎症性疾病、心力衰竭和心肌肥大、糖尿病、多囊肾病、镰状细胞病和β-地中海贫血病，以及治疗上述疾病的方法。
• B(C₆F₅)₃: A New Class of Strong and Bulky Lewis Acid for <i>Exo</i>-Selective Intermolecular Diels–Alder Reactions of Unreactive Acyclic Dienes with α,β-Enals
  作者：Jia-Hui Zhou、Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02066

  日期：2015.9.18

  Lewis acid B(C6F5)3 catalyzed the Diels–Alder reactions of multisubstituted open-chain dienes and α,β-enals to afford the desired products with high exo-selectivities are reported. The substituent effect of the dienes and dienophiles on the product’s stereoselectivity was thoroughly investigated, and it was found that most of the desired exo-Diels–Alder products could be obtained in good yields and

  据报道，路易斯酸B（C 6 F 5）3催化多取代的开链二烯和α，β-烯醛的Diels-Alder反应，可提供所需的具有高外选择性的产物。彻底研究了二烯和亲二烯体对产物立体选择性的取代作用，发现大多数所需的exo -Diels-Alder产品可以高收率和高exo-立体选择性获得。
• Diastereomeric Spirooxindoles as Highly Potent and Efficacious MDM2 Inhibitors
  作者：Yujun Zhao、Liu Liu、Wei Sun、Jianfeng Lu、Donna McEachern、Xiaoqin, Li、Shanghai Yu、Denzil Bernard、Philippe Ochsenbein、Vincent Ferey、Jean-Christophe Carry、Jeffrey R. Deschamps、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/ja3125417

  日期：2013.5.15

  which affords four diastereomers from a single compound. Our biochemical binding data showed that the stereochemistry in this class of compounds has a major effect on their binding affinities to MDM2, with >100-fold difference between the most potent and the least potent stereoisomers. Our study has led to the identification of a set of highly potent MDM2 inhibitors with a stereochemistry that is different

  阻断 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂（MDM2 抑制剂）作为一种新的癌症治疗策略正受到强烈追捧。我们之前发表了一系列含有螺环吲哚的化合物作为一类新的 MDM2 小分子抑制剂。我们在此报告了这些螺吲哚中的一些的可逆开环环化反应，该反应从单个化合物提供四种非对映异构体。我们的生化结合数据表明，这类化合物的立体化学对其与 MDM2 的结合亲和力有主要影响，最强和最弱立体异构体之间的差异大于 100 倍。我们的研究已经确定了一组高效的 MDM2 抑制剂，其立体化学不同于我们之前报道的化合物。