5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl hydrogen glutarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl hydrogen glutarate
• 英文别名: 5-[5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃O₅
• 分子量: 403.646
• InChiKey: ZSXPGRXLINFKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl hydrogen glutarate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl 4-chloroformylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Halogenophenyl glyceride esters for use in the prophylaxis and/or

  摘要：

  本发明涉及一种新型的抗菌卤代酚甘油酯，其化学式为I，其中Ra和Rb分别为（3-20C）烷基或（3-20C）烯基；Rc和Rd分别为氯或溴；Re为氢、氯或溴；A是（1-6C）烷基，可选地带有一个或两个（1-4C）烷基取代基。该酯在预防和/或治疗痤疮方面具有用途。还提供了用于局部给药的药物组合物和制备该酯的方法。

  公开号：

  US04587262A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 三氯生 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl hydrogen glutarate
  参考文献：
  名称：

  基于三氯生的超分子水凝胶作为纳米抗生素，可增强抗菌活性。

  摘要：

  随着耐药细菌的出现，常规抗生素对于治疗细菌感染变得越来越无效。纳米材料修饰的抗生素（称为“纳米抗生素”）通常可以规避传统抗生素的大多数缺点，从而提高抗菌活性。在这里，我们通过将小分子抗生素三氯生（TCS）与自组装肽结合，开发了基于三氯生的超分子水凝胶纳米抗生素。所得的纳米抗生素具有许多有益的特性：（i）稳定的三维纳米纤维结构；（ii）使TCS溶解度增加850倍；（iii）酸敏感的TCS释放；（iv）良好的生物相容性。结果，纳米抗生素在体外显示出强效基于抗生素TCS和纳米结构诱导的细菌膜破坏的协同作用，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性。此外，根据体内和宏观上的抗菌评估，基于TCS的超分子水凝胶纳米抗生素表现出增强的抗菌活性，且副作用低。因此，这里开发的简单有效的水凝胶纳米抗生素在治疗顽固性细菌感染方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2020.05.034

文献信息

• Design, synthesis, and application of novel triclosan prodrugs as potential antimalarial and antibacterial agents
  作者：Satyendra Mishra、Krishanpal Karmodiya、Prasanna Parasuraman、Avadhesha Surolia、Namita Surolia

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.006

  日期：2008.5

  A number of new triclosan-conjugated analogs bearing biodegradable ester linkage have been synthesized, characterized and evaluated for their antimalarial and antibacterial activities. Many of these compounds exhibit good inhibition against Plasmodium falciparum and Escherichia coli. Among them tertiary amine containing triclosan-conjugated prodrug (5) inhibited both P. falciparum (IC50; 0.62 mu M) and E. coli (IC50; 0.26 mu M) at lower concentrations as compared to triclosan. Owing to the presence of a cleavable ester moiety, these new prodrugs are hydrolyzed under physiological conditions and parent molecule, triclosan, is released. Further, introduction of tertiary/quatemary functionality increases their cellular uptake. These properties impart them with higher potency to their antimalarial as well as antibacterial activities. The best compound among them 5 shows close to four-fold enhanced activities against P. falciparum and E. coli cultures as compared to triclosan. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halogenophenyl glyceride esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0099177B1

  公开（公告）日：1986-08-27
• US4587262A
  申请人：——

  公开号：US4587262A

  公开（公告）日：1986-05-06
• Triclosan-based supramolecular hydrogels as nanoantibiotics for enhanced antibacterial activity
  作者：Lijun Yang、Congrou Zhang、Fan Huang、Jinjian Liu、Yumin Zhang、Cuihong Yang、Chunhua Ren、Liping Chu、Bin Liu、Jianfeng Liu

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.05.034

  日期：2020.8

  vitro broad-spectrum antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria based on the cooperative effect of antibiotic TCS and the nanostructure-induced bacterial membrane disruption. Furthermore, the TCS-based supramolecular hydrogel nanoantibiotics exhibited enhanced antibacterial activities with low side effects, according to the in vivo antibacterial evaluation at the macro

  随着耐药细菌的出现，常规抗生素对于治疗细菌感染变得越来越无效。纳米材料修饰的抗生素（称为“纳米抗生素”）通常可以规避传统抗生素的大多数缺点，从而提高抗菌活性。在这里，我们通过将小分子抗生素三氯生（TCS）与自组装肽结合，开发了基于三氯生的超分子水凝胶纳米抗生素。所得的纳米抗生素具有许多有益的特性：（i）稳定的三维纳米纤维结构；（ii）使TCS溶解度增加850倍；（iii）酸敏感的TCS释放；（iv）良好的生物相容性。结果，纳米抗生素在体外显示出强效基于抗生素TCS和纳米结构诱导的细菌膜破坏的协同作用，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性。此外，根据体内和宏观上的抗菌评估，基于TCS的超分子水凝胶纳米抗生素表现出增强的抗菌活性，且副作用低。因此，这里开发的简单有效的水凝胶纳米抗生素在治疗顽固性细菌感染方面具有巨大潜力。
• Halogenophenyl glyceride esters for use in the prophylaxis and/or
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04587262A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  The invention concerns novel glyceride esters of anti-bacterial halogenated phenols having the formula I in which Ra and Rb are independently (3-20C)alkyl or (3-20C)alkenyl; Rc and Rd are independently chloro or bromo; Re is hydrogen, chloro or bromo; and A is (1-6C)alkylene optionally bearing one or two (1-4C)alkyl substituents. The esters are of use in the prophylaxis and/or therapy of acne vulgaris. Pharmaceutical compositions for topical administration and processes for the manufacture of the esters are also provided.

  本发明涉及一种新型的抗菌卤代酚甘油酯，其化学式为I，其中Ra和Rb分别为（3-20C）烷基或（3-20C）烯基；Rc和Rd分别为氯或溴；Re为氢、氯或溴；A是（1-6C）烷基，可选地带有一个或两个（1-4C）烷基取代基。该酯在预防和/或治疗痤疮方面具有用途。还提供了用于局部给药的药物组合物和制备该酯的方法。