3,3-dimercapto-1-(2-furyl)-2-propen-1-one | 57366-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimercapto-1-(2-furyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-furan-2-yl-3-oxo-dithiopropionic acid；1-furan-2-yl-3,3-dimercapto-propenone；3,3-Dimercapto-1-α-furyl-2-propen-1-on；3,3-Dimercapto-1α-furyl-2-propen-1-on；1-(furan-2-yl)-3,3-bis(sulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57366-88-8
• 化学式: C₇H₆O₂S₂
• 分子量: 186.255
• InChiKey: ANRSDDDBPBDSNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimercapto-1-(2-furyl)-2-propen-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[1-bromo-2-(2-furyl)-2-thioxoethylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiafulvenes and Thiafulvalenes in Organic Chemistry: Synthesis and Study its Behavior towards Some Chemical Reagents

  摘要：

  Trithiafulvenes were prepared through cycloaddition of 3-thioxo-1,2-dithioles to several electrophilic alkenes and alkynes. Treatments of the product with phenylhydrazine and malononitrile afforded the hydrazone and the dinitrilene derivatives respectively. The bromination and subsequent treatment with KCN and malononitrile afforded the diene derivative. The aniline derivative was also obtained by treatment with chloroaniline.

  DOI：

  10.1080/10426500701407730
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 二硫化碳 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78.93%的产率得到3,3-dimercapto-1-(2-furyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxoketene 二硫醇：利用虾甲壳素作为天然催化剂合成一些作为抗菌剂的杂环

  摘要：

  图形摘要 摘要 1, 2-dithiol 3-thioone 衍生物作为起始原料，在干燥的虾壳（几丁质）存在下，在不同反应条件下进行环加成反应，生成 1, 3-dithiole-2 -亚基系统。在用乙炔二甲酸的二甲酯处理4-溴二硫醇3-one时，产生溴氧代硫富烯。DMAD的进一步除了bromotrithiafulvene得到螺溴衍生物。三硫酮和三硫富烯也加入到醌类、环己二烯和环戊二烯单体中，通过1,3-偶极环加成反应生成相应的加合物。对部分产品对甘蔗厂分离出的微生物进行检测，发现浓度为1×10-6的抑菌圈。产品 (2, 6, 9, 16, 23, 25, 和 26) 对 Bacillus sub.、E.Coli 和 Asper 显示出高活性。尼日尔。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.887075

文献信息

• Zayed, Salem E., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 193 - 196
  作者：Zayed, Salem E.

  DOI：——

  日期：——
• Nardi; Massarani; Tajana, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 9, p. 727 - 735
  作者：Nardi、Massarani、Tajana、Cappelletti、Veronese

  DOI：——

  日期：——
• CAPASSO, F.;MORRICA, P.;RAMUNDO, E.;SANTAGADA, V.;VINCIGUERRA, C. D., REND. ACCAD. SCI. FIS. E NAT. SOC. NAZ. SCI., LETT. E ARTI NAPOLI, 1983, +
  作者：CAPASSO, F.、MORRICA, P.、RAMUNDO, E.、SANTAGADA, V.、VINCIGUERRA, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Oxoketene Dithiols: Synthesis of Some Heterocycles as Antimicrobials Utilizing Shrimp Chitin as a Natural Catalyst
  作者：Salem E. Zayed、Awatef M. El-Maghraby、Entesar A. Hassan

  DOI：10.1080/10426507.2014.887075

  日期：2014.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract 1, 2-dithiol 3-thione derivatives, as starting materials, were subjected to cycloaddition reactions in the presence of the dried outer shell of shrimp (chitin), under different reaction conditions to produce the 1, 3-dithiole-2-ylidene system. On treating 4-bromo dithiol 3-one, with dimethyl ester of acetylene dicarboxylic acid the bromo oxothiafulvene was produced. Further

  图形摘要 摘要 1, 2-dithiol 3-thioone 衍生物作为起始原料，在干燥的虾壳（几丁质）存在下，在不同反应条件下进行环加成反应，生成 1, 3-dithiole-2 -亚基系统。在用乙炔二甲酸的二甲酯处理4-溴二硫醇3-one时，产生溴氧代硫富烯。DMAD的进一步除了bromotrithiafulvene得到螺溴衍生物。三硫酮和三硫富烯也加入到醌类、环己二烯和环戊二烯单体中，通过1,3-偶极环加成反应生成相应的加合物。对部分产品对甘蔗厂分离出的微生物进行检测，发现浓度为1×10-6的抑菌圈。产品 (2, 6, 9, 16, 23, 25, 和 26) 对 Bacillus sub.、E.Coli 和 Asper 显示出高活性。尼日尔。
• Thiafulvenes and Thiafulvalenes in Organic Chemistry: Synthesis and Study its Behavior towards Some Chemical Reagents
  作者：Salem E. Zayed、M. Ezel-Dean Hassan、Rawia Ragab

  DOI：10.1080/10426500701407730

  日期：2007.7.19

  Trithiafulvenes were prepared through cycloaddition of 3-thioxo-1,2-dithioles to several electrophilic alkenes and alkynes. Treatments of the product with phenylhydrazine and malononitrile afforded the hydrazone and the dinitrilene derivatives respectively. The bromination and subsequent treatment with KCN and malononitrile afforded the diene derivative. The aniline derivative was also obtained by treatment with chloroaniline.