1-(2-furyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 251901-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 251901-68-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: LHCJQBDIYIYLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4,5-dihydro-3-(2-furyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物及其简化的类似物作为腺苷受体拮抗剂：合成，结构亲和性关系和分子建模研究

  摘要：

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.031
• 作为产物：
  描述：

  [(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane 、 邻硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-furyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪衍生物的对映选择性合成：一种有机催化化学选择性方法

  摘要：

  在此，首次建立了硫醇与 2-异硫氰基查耳酮的高度化学选择性 1,2-加成，然后是对映选择性分子内硫-迈克尔加成级联，以构建对映体富集的 [1,3]-苯并噻嗪衍生物。金鸡纳衍生的 squaramide 催化剂提供了良好的产品收率和对映选择性，具有广泛的底物适应性。此外，该策略已扩展到二苯基氧化膦亲核试剂，以获得富含对映体的有机磷取代的 [1,3]-苯并噻嗪。放大反应和合成转化证明了该协议的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01120

文献信息

• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Tandem Cyclization−Annulation of α-Acidic Isocyanides with 2-Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i> ]quinoline Derivatives
  作者：Jinhuan Dong、Xin Wang、Hui Shi、Lei Wang、Zhongyan Hu、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801103

  日期：2019.2.19

  single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal‐free conditions. Notably, tetrahydro‐3H‐pyrrolo[2,3‐c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Carbon Nanotube-Ruthenium Hybrids for the Partial Reduction of 2-Nitrochalcones: Easy Access to Quinoline<i>N</i>-Oxides
  作者：Pallabita Basu、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Kalisankar Bera、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201600042

  日期：2016.4.6

  ruthenium–carbon nanotube nanohybrid was employed as a catalyst in the tandem transformation of nitrochalcones into quinoline N‐oxides. Partial reduction of the nitro group to a hydroxylamine, followed by in situ intramolecular condensation to the carbonyl afforded the quinoline‐N‐oxides in satisfactory to good yields. Reduction of the nitro group was selective and independent of changes in the reaction conditions

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。