2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline | 20364-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
• CAS: 20364-43-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: BXHHMFXGXKGQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  421.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物与有机锂反应合成2,4-二取代喹啉

  摘要：

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.76

文献信息

• Regiospecific Three-Component Access to Fluorescent 2,4-Disubstituted Quinolines via One-Pot Coupling-Addition-Cyclocondensation-Sulfur Extrusion Sequence
  作者：Sven Rotzoll、Benjamin Willy、Jan Schönhaber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201000212

  日期：——

  4-Di- and 2,4,7-trisubstituted quinolines are readily synthesized in a regioselective fashion from acyl chlorides, terminal alkynes, and 2-aminothiophenols by a consecutive, microwave-assisted one-pot three-component Sonogashira coupling-Michael addition-cyclocondensation sequence and following sulfur extrusion in moderate to good yields. The terminal sulfur extrusion step was studied by DFT computations

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• Microwave-Assisted Metal-Free Rapid Synthesis of C4-Arylated Quinolines via Povarov Type Multicomponent Reaction
  作者：Devesh Chandra、Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201900325

  日期：2019.4.30

  Quinoline Synthesis: Three component reaction of aniline, alkynes, and formaldehyde under microwave irradiation promoted by CSA led to the formation of 4‐arylated quinolines via Povarov type reaction.

  喹啉合成：在CSA促进的微波辐射下，苯胺，炔烃和甲醛的三组分反应通过Povarov型反应导致4芳基化喹啉的形成。
• Mn(III)‐Mediated Regioselective 6‐ <i>endo</i> ‐trig Radical Cyclization of <i>o</i> ‐Vinylaryl Isocyanides to Access 2‐Functionalized Quinolines
  作者：Yan Liu、Shi‐Jun Li、Xiao‐Lan Chen、Lu‐Lu Fan、Xiao‐Yun Li、Shan‐Shan Zhu、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901300

  日期：2020.2.6

  A Mn(III)‐mediated radical cyclization reaction of o‐vinylaryl isocyanides and arylboronic acids or diphenylphosphine oxides to access various 2‐functionalized quinolines under mild conditions was developed. With the introduction of radical stabilizing substituents (e. g. aryl and methyl group) on vinyl group, this reaction provides a regiospecific 6‐endo‐trig radical cyclization of o‐vinylaryl isocyanides

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。
• Friedländer annulation: scope and limitations of metal salt Lewis acid catalysts in selectivity control for the synthesis of functionalised quinolines
  作者：Babita Tanwar、Dinesh Kumar、Asim Kumar、Md. Imam Ansari、Mohammad Mohsin Qadri、Maulikkumar D. Vaja、Madhulika Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5nj02010g

  日期：——

  products during the reaction involving 2-aminobenzophenone and ethyl acetoacetate. Among a pool of metal halides, tetrafluoroborates, perchlorates, and triflates used as catalysts, In(OTf)3 emerged as the most effective catalyst for the selective/exclusive formation of the Friedländer product. The generality of the In(OTf)3-catalysed Friedländer reaction was demonstrated by the reaction of differently substituted

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。