ethyl 1-phenyl-1H-indene-2-carboxylate | 111089-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Phenyl-1h-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 111089-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MUOVVRYWBBNPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-indene-2-carboxylate 在 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-二芳基烯丙基阳离子形成高取代茚基的4π-电环选择性的影响

  摘要：

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚

  DOI：

  10.1021/jo100275q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 1-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-二芳基烯丙基阳离子形成高取代茚基的4π-电环选择性的影响

  摘要：

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚

  DOI：

  10.1021/jo100275q

文献信息

• [EN] PROCESS TO MAKE HIGHLY SUBSTITUTED INDENES USING METAL SLAT CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INDÈNES FORTEMENT SUBSTITUÉS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE SEL MÉTALLIQUE
  申请人：ROSOCHA GREGORY

  公开号：WO2014064477A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention is a process to make l-aryl-2-bromo substituted indenes and l-phenyl-2-bromo substituted indenes that can have different functional groups present around the indene ring and/or the aromatic and/or phenyl ring. The indenes are made using the corresponding 1,2- biaryl-gem-dibromocyclopropane and/or 1,2-biphenyl-gem-dibromocyclopropanes and/or 1-aryl- 2-phenyl-gem-dibromocyclopropanes using a metal salts, a solvent, low temperatures.

  本发明是一种制备具有不同官能团的1-芳基-2-溴代茚和1-苯基-2-溴代茚的过程，这些官能团可以存在于茚环和/或芳香环和/或苯环周围。使用相应的1,2-双芳基-双溴环丙烷和/或1,2-双苯基-双溴环丙烷和/或1-芳基-2-苯基-双溴环丙烷，利用金属盐、溶剂和低温制备茚烯。
• [EN] THE CROSS COUPLING OF 2-BROMO-1-PHENYL INDENES WITH PHENYL ACETYLENES AND OTHER SUBSTITUTED ACETYLENES IN WATER<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ DE 2-BROMO-1-PHÉNYL-INDÈNES AVEC DES PHÉNYL-ACÉTYLÈNES ET AUTRES ACÉTYLÈNES SUBSTITUÉS DANS L'EAU
  申请人：ROSOCHA YAROSLAV GREGORY

  公开号：WO2014064478A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The cross-coupling reaction of 2-bromo-1 -phenyl indenes with phenyl acetylenes or propargyl alcohol is disclosed. The cross-coupling reaction uses a palladium catalyst with triphenylphosphine in the absence of a copper co-catalyst. The reaction is carried out with pyrrolidine as the base in water at 120 °C.

  本文介绍了2-溴-1-苯基茚烯与苯基乙炔或丙炔醇的交叉偶联反应。该反应使用钯催化剂和三苯基膦，在无铜共催化剂的情况下进行。反应在120℃水溶液中以吡咯烷为碱催化剂进行。
• PROCESS TO MAKE HIGHLY SUBSTITUTED INDENES USING METAL SLAT CATALYSTS
  申请人：ROSOCHA Gregory

  公开号：US20150274617A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is a process to make 1-aryl-2-bromo substituted indenes and 1-phenyl-2-bromo substituted indenes that can have different functional groups present around the indene ring and/or the aromatic and/or phenyl ring. The indenes are made using the corresponding 1,2-biaryl-gem-dibromocyclopropane and/or 1,2-biphenyl-gem-dibromocyclopropanes and/or 1-aryl-2-phenyl-gem-dibromocyclopropanes using a metal salts, a solvent, low temperatures.
• THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES FROM 2-METHYL-1-PHENYL SUBSTITUTED INDENES
  申请人：ROSOCHA Gregory

  公开号：US20150284332A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A procedure for the synthesis of tetrahydroisoquinolines from 2-methyl-1-phenyl substituted indene is described. The process involves the use of osmium tetroxide to cleave the indene double bond forming the keto aldehyde product, which is then combined with a substituted amine forming the substituted isoquinoline. Isoquinolines can be useful as industrial products in the chemical, agrochemical, oil and gas industry, as well as useful as medicaments in the pharmaceutical industry.
• Synthesis of 2-bromo-1-aryl-1H-indenes via a Ag(I) promoted domino 2π-electrocyclic ring-opening/4π-electrocyclization reaction of 1,2-diaryl substituted gem-dibromocyclopropanes
  作者：Gregory Rosocha、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.086

  日期：2013.10

  2-Bromo-1-aryl substituted indenes can be synthesized from 1,2-diaryl substituted gem-dibromocyclopropanes via a domino reaction sequence. The cascade reaction involves silver(I) promoted ionization and 2 pi-disrotatory electrocyclic ring-opening, followed by a 4 pi-conrotatory electrocyclic ring closing reaction of the allylic carbocation intermediate. Reaction conditions utilize silver tetrafluoroborate (AgBF4) in dichloroethane at 65 degrees C. Selectivity effects for the electrocyclization were also studied. The 2-bromoindenes can be further functionalized using cross-coupling reactions, such as the Suzuki-Miyaura protocol. The alkene it-bond of the indenes can also be isomerized to give the thermodynamically more stable 2-bromo-3-aryl-1H-indene isomers using triethylamine in dichloromethane at room temperature. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.