6-甲基哌啶-2-酮 | 4775-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 6-甲基哌啶-2-酮
• 中文别名: 6-甲基-2-哌啶酮
• 英文名称: δ-caprolactam
• 英文别名: 6-methylpiperid-2-one；6-methyl-2-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine；6-methyl-δ-valerolactam；(+/-)-6-methyl-2-piperidinone；(RS)-6-methylpiperidin-2-one；6-methyl-2-piperidinone；6-Methylpiperidin-2-one
• CAS: 4775-98-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD00127922
• 分子量: 113.159
• InChiKey: XPMMAKUHNMSONL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.2-88 °C
• 沸点：
  140-148 °C
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基哌啶-2-酮 在 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以20.6%的产率得到2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的三乙酸内酯生产哌啶和 δ-内酰胺化学品

  摘要：

  哌啶和δ-内酰胺类化学品应用广泛，目前工业上以化石资源为原料生产。从木质纤维素生物质生产这种化学品非常重要，但具有挑战性，而且报道的路线产量低。在此，我们展示了从由葡萄糖微生物产生的生物质衍生的三乙酸内酯 ( TAL )合成 2-甲基哌啶 ( MP ) 和 6-甲基哌啶-2-酮 ( MPO ) 的策略。在该路线中，TAL首先通过简单的氨解转化为4-羟基-6-甲基吡啶-2(1 H )-酮( HMPO )，随后HMPO被选择性转化为MP或MPO在 β 沸石上负载的 Ru 催化剂（Ru/BEA-X，X 是 Si 与 Al 的摩尔比）通过串联反应。发现在t - BuOH中MP的产率比Ru/BEA-60可以达到76.5%，在二恶烷中MPO的产率可以达到78.5%。系统研究表明，Ru/BEA-60 优异的催化性能与活性金属与具有大孔几何形状的酸性沸石之间的协同作用密切相关。在对照实验的基础上研究了相关反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202102353
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 sodium azide 、 PPA 作用下， 生成 6-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt Reactions in Polyphosphoric Acid. I. Rearrangement of Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a023
• 作为试剂：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 在 6-甲基哌啶-2-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲酰基米氏酸
  参考文献：
  名称：

  闪速真空热解Meldrum's酸的酰胺基亚甲基衍生物合成吡咯烷嗪-1,5-二酮衍生物的途径†

  摘要：

  甲氧基亚甲基 麦芽糖酸 1在回流下与5元和6元内酰胺反应乙腈得到N取代的产物9-15。如果反应持续较长时间，则Meldrum的酸衍生物会分解为en烯酸酯，例如22-24。5元环产物9-13的快速真空热解提供了稠合吡咯烷酮31-35的合理收率。产品的结构通过X射线晶体结构支撑10，12，19，32和34。

  DOI：

  10.1039/b911951e

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• 一种无催化剂合成内酰胺衍生物的方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109942473B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种内酰胺衍生物的简易合成方法，包括：以甲酰胺为胺源和氢供体(水解产生甲酸)，酮酸为原料，在无溶剂和催化剂的条件下，经成环胺化反应简易合成内酰胺衍生物。与先前报道相比，本反应所需时间大大缩短、选择性得到显著提高，酮酸类衍生物的转化率>99％，内酰胺衍生物产率可达到70～94％。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Fire Ant Venom Alkaloid Based 2-Methyl-6-alkyl-Δ^1,6-piperideines
  作者：Yujie Yan、Yu An、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Liyan Dai、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00625

  日期：2017.10.27

  The first synthesis of 2-methyl-6-pentadecyl-Δ1,6-piperideine (1), a major alkaloid of the piperideine chemotype in fire ant venoms, and its analogues, 2-methyl-6-tetradecyl-Δ1,6-piperideine (2) and 2-methyl-6-hexadecyl-Δ1,6-piperideine (3), was achieved by a facile synthetic method starting with glutaric acid (4) and urea (5). Compound 1 showed in vitro antifungal activity against Cryptococcus neoformans

  的第一合成2-甲基-6-十五烷基Δ 1,6 -piperideine（1），在火蚁毒液的piperideine化学型的主要生物碱，和其类似物，2-甲基-6-十四烷基Δ 1,6通过戊二酸（4）和尿素（5）开始的简便合成方法获得-哌啶（2）和2-甲基-6-十六烷基-Δ1,6-哌啶（3）。化合物1对IC卡50的新隐球菌和白色念珠菌具有体外抗真菌活性。值分别为6.6和12.4μg/ mL，对万古霉素耐药的粪肠球菌的抗菌活性为IC 50值为19.4μg/ mL，而化合物2和3对这些病原体的活性较低。所有三种化合物强烈抑制寄生虫杜氏利什曼原虫前鞭毛体和布氏锥虫带IC 50倍中的分别5.0-6.7和2.7-4.0微克/毫升的范围内，的值。
• Stereoselective alkylation of N-Boc-2-pyrrolidinones and N-Boc-2-piperidinones. Synthesis and characterization of disubstituted lactams
  作者：Adriano O. Maldaner、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00835-2

  日期：1999.11

  Alkylation of enolates of monosubstituted N-Boc lactams 4–6 afforded trans-disubstituted lactams as the major isomer. In the pyrrolidinone series, 1,3-induction seems to be ruled by steric interactions and the diastereoselection is low for the alkylation of enolates with small substituents at C-5 (e.g., Me) and methyl iodide. The trans selectivity improves with bulkier substituents at C-2 and/or bulkier

  单取代的N-Boc内酰胺4-6的烯醇化物的烷基化提供了反式-二取代的内酰胺作为主要异构体。在吡咯烷酮系列中，1,3-诱导似乎是由空间相互作用决定的，并且对于在C-5处带有小取代基的烯醇化物（例如Me）和甲基碘的烷基化反应，非对映体选择很低。的反式选择性在C-2和/或更膨松电体与笨重的取代基提高了。3,6-反式-双取代的哌啶酮的形成得益于C-2上取代基的轴向取向，这是由于具有N-Boc基团的A 1,3应变和出色的反式 即使在N-Boc-6-甲基哌啶酮的烯醇锂与甲基碘的烷基化中也观察到优选。
• [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018119208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure provides certain angular tricyclic compounds that are histone methyltransi erases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta- thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。