1-Pent-4-enylpiperidine-2,6-dione | 163106-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Pent-4-enylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 163106-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YDWPJSWVNSNZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pent-4-enylpiperidine-2,6-dione 在 三异丙氧基氯化钛 、 四氯化锡 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-Methyl-1,2,3,6,7,8-hexahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Kulinkovich Entry into Tertiary N-Acyliminium Ion Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]Subjection of N-alkenylimides to Kulinkovich cyclopropanation conditions led to different types of N,O-acetals, which were used as precursors for tertiary N-acyliminium ion chemistry. In this way, a variety of bi- and tricyclic lactams were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol990866d
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 4-戊烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-Pent-4-enylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9

文献信息

• Titanium- and Lewis Acid-Mediated Cyclopropanation of Imides
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol062938o

  日期：2007.2.1

  We report a straightforward synthesis of 1-azaspirocyclopropane lactams from imides. Following the described procedure, polycyclic nitrogen heterocycles containing a cyclopropane unit could be obtained from unsaturated imides. [reaction: see text].

  我们报道了由酰亚胺直接合成1-氮杂螺环丙烷内酰胺。按照所述方法，可以从不饱和酰亚胺获得含有环丙烷单元的多环氮杂环。[反应：请参见文字]。
• Novel route to fused nitrogen heterocycles by olefin metathesis
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Hui-Ju Chen、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88060-3

  日期：1994.8

  A novel technique for the efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles has been developed that features the molybdenum alkylidene-catalyzed metathesis of α,ω-dienes containing a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups. The starting materials may be readily prepared in three steps from succinimide and glutarimide via sequential Mitsunobu alkylation, sodium borohydride

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。
• Tarling, Chris A.; Holmes, Andrew B.; Markwell, Roger E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1695 - 1701
  作者：Tarling, Chris A.、Holmes, Andrew B.、Markwell, Roger E.、Pearson, Neil D.

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Method for Functionalized Pyrrolizidine, Indolizidine, and Mitomycin Alkaloids
  作者：Jinhwa Lee、Jae Du Ha、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja9716564

  日期：1997.8.1
• A Kulinkovich Entry into Tertiary <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Lourdes Ollero、Gertjan Mentink、Floris P. J. T. Rutjes、W. Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol990866d

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Subjection of N-alkenylimides to Kulinkovich cyclopropanation conditions led to different types of N,O-acetals, which were used as precursors for tertiary N-acyliminium ion chemistry. In this way, a variety of bi- and tricyclic lactams were efficiently synthesized.