1-甲基哌啶-2,6-二酮 | 25077-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基哌啶-2,6-二酮
• 中文别名: 1-甲基-2,6哌啶二酮
• 英文名称: N-methyladipinimide
• 英文别名: N-Methylglutarimid；N-methylglutarimide；1-methylpiperidine-2,6-dione；N-Methyl-glutarsaeure-imid
• CAS: 25077-25-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD01725031
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VUYOLIKWIVQHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2,6-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Ferles, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 479,480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 在 dichloro(5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)ruthenium(IV) 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到1-甲基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化酰胺与吡啶-N-氧化物的独特氧化反应：N-酰基-l-脯氨酸直接氧化转化为N-酰基-l-谷氨酸

  摘要：

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja045603f

文献信息

• Stereocontrolled Formation of Epoxy Peroxide FunctionalityAppended to a Lactam Ring
  作者：Charles M. Marson、Afzal Khan、Rod A. Porter

  DOI：10.1021/jo001313f

  日期：2001.7.1

  The action of tert-butyl hydroperoxide and tin(IV) chloride upon allylic alcohols containing a lactam ring leads mainly to epoxy alkyl peroxides with high diastereoselection. Both the stereochemistry and the products formed are in marked contrast to the reactions of the analogous carbocyclic allylic alcohols with tert-butyl hydroperoxide-VO(acac)2.

  叔丁基氢过氧化物和氯化锡（IV）对含有内酰胺环的烯丙基醇的作用主要导致具有高非对映选择性的环氧烷基过氧化物。立体化学和形成的产物均与类似的碳环烯丙基醇与叔丁基氢过氧化物-VO（acac）2的反应形成鲜明对比。
• Niobium Pentachloride-mediatedNucleophilic Additions to Cyclic<i>N</i>-AcyliminiumIons
  作者：Z. Andrade、Carlos Kleber、Ricardo Alexandre Matos

  DOI：10.1055/s-2003-39902

  日期：——

  Niobium chloride promoted the nucleophilic addition of allyltrimethylsilane, ethyl acetoacetate, indole and the silyl enol ether derived from acetone to cyclic N-acyliminium ions. The products were obtained in good yields.

  铌氯化物促进了烯丙基三甲基硅烷、乙基乙酰乙酸酯、吲哚和丙酮衍生的硅基烯醇醚对环状N-酰基亚胺离子进行的亲核加成反应，并获得了较高的产率。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Alkylations with Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas A. Moss、Beatriz Alonso、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200905329

  日期：2010.1.12

  Open for business: The enantio‐ and diastereoselective nucleophilic ring opening of five‐membered and six‐membered cyclic sulfamidates under asymmetric phase‐transfer catalysis is presented. A range of pro‐nucleophiles have been successfully alkylated in good yields and in good to excellent enantioselectivites.

  营业时间：介绍了在不对称相转移催化下五元和六元环状氨基磺酸盐的对映体和非对映体选择性亲核开环。一系列亲核亲核试剂已成功烷基化，收率高，对映体选择性优良。
• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES IN AGRICULTURE RELATED APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS DANS UNE APPLICATION LIÉE À L'AGRICULTURE
  申请人：DONGGUAN HEC TECH R & D CO LTD

  公开号：WO2019062802A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention provides isoxazoline derivatives and uses thereof in agriculture; in particular, the present invention provides a compound having formula (I), or a stereoisomer, an N-oxide or a salt thereof, preparation methods thereof, and compositions containing these compounds and uses thereof in agriculture, particularly uses as herbicide active ingredients for controlling unwanted plants; wherein R1, R2, R3, R4, n, R5, R6 and Hy are as described in the invention.

  本发明提供了异噁唑啉衍生物及其在农业中的用途；具体而言，本发明提供了具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、N-氧化物或盐，其制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的用途，特别是作为除草剂活性成分用于控制不受欢迎的植物；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6和Hy如本发明所述。

表征谱图