[(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester | 75863-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester
• 英文别名: <(6Ξ,7SR)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4.4>non-7-yl>essigsaeure-methylester；[(6Ξ,7SR)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]essigsaeure-methylester
• CAS: 75863-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KWPOROPCMDKSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 硫酸 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 诺龙
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220
• 作为产物：
  描述：

  <(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到[(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220