2-苯甲酰氨基金刚烷-2-羧酸 | 111697-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基金刚烷-2-羧酸
• 英文名称: 2-benzamidoadamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 111697-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: PWEXCAQVPWKRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基金刚烷-2-羧酸 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research

  摘要：

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.075
• 作为产物：
  描述：

  2-(adamantan-2-ylidene)ethan-1-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯甲酰氨基金刚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  市川重排合成α，α-二取代α-氨基酸

  摘要：

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02628

文献信息

• A Flow-Based Synthesis of 2-Aminoadamantane-2-carboxylic Acid
  作者：Claudio Battilocchio、Ian R. Baxendale、Mariangela Biava、Matthew O. Kitching、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op300084z

  日期：2012.5.18

  development of a new, high-yielding, scalable and safe process for the preparation of 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid (1) is described. This geminal, functionalized achiral amino acid has been reported to possess interesting biological activity as a transport mediator due to its unique physiochemical properties. We report herein on the use of various mesoreactor flow devices to expedite the lab-scale

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。
• Paventi, Martino; Chubb, Francis L.; Edward, John T., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2114 - 2117
  作者：Paventi, Martino、Chubb, Francis L.、Edward, John T.

  DOI：——

  日期：——
• PAVENTI, MARTINO;CHUBB, FRANCIS L.;EDWARD, JOHN T., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2114-2117
  作者：PAVENTI, MARTINO、CHUBB, FRANCIS L.、EDWARD, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——