N-(2-cyanoadamantan-2-yl)benzamide | 111697-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoadamantan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-cyano-2-adamantyl)benzamide
• CAS: 111697-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: NLVDAHRDNHGXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoadamantan-2-yl)benzamide 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research

  摘要：

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.075
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoadamantane-2-carbonitrile 以81的产率得到N-(2-cyanoadamantan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4378-4387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Flow-Based Synthesis of 2-Aminoadamantane-2-carboxylic Acid
  作者：Claudio Battilocchio、Ian R. Baxendale、Mariangela Biava、Matthew O. Kitching、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op300084z

  日期：2012.5.18

  development of a new, high-yielding, scalable and safe process for the preparation of 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid (1) is described. This geminal, functionalized achiral amino acid has been reported to possess interesting biological activity as a transport mediator due to its unique physiochemical properties. We report herein on the use of various mesoreactor flow devices to expedite the lab-scale

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。
• Positron Emission Tomography Imaging of Neurotensin Receptor-Positive Tumors with ⁶⁸Ga-Labeled Antagonists: The Chelate Makes the Difference Again
  作者：Emma Renard、Mathieu Moreau、Pierre-Simon Bellaye、Mélanie Guillemin、Bertrand Collin、Aurélie Prignon、Franck Denat、Victor Goncalves

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00523

  日期：2021.6.24
• Paventi, Martino; Chubb, Francis L.; Edward, John T., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2114 - 2117
  作者：Paventi, Martino、Chubb, Francis L.、Edward, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 798-810
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PAVENTI, MARTINO;CHUBB, FRANCIS L.;EDWARD, JOHN T., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2114-2117
  作者：PAVENTI, MARTINO、CHUBB, FRANCIS L.、EDWARD, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——