2-(α-D-glocopyranosyloxy)-4,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one | 130752-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-glocopyranosyloxy)-4,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-5-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 130752-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: OXOWVENXNZRHNO-YAYPBJOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-D-glocopyranosyloxy)-4,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 α-glucosidase 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2Z)-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-4-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(α-D-glocopyranosyloxy)-4,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

文献信息

• Formation of 4, 5-dihydroxy-2-α-D-glucopyranosyloxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one in the maillard reaction of maltose
  作者：Sabine Estendorfer、Franz Ledl、Theodor Severin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87761-9

  日期：1990.1