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(2Z)-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-4-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2Z)-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-4-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one
英文别名
(2Z)-4-hydroxy-2-(5-hydroxy-5-methyl-4-oxo-3-pyrrolidin-1-ylcyclopent-2-en-1-ylidene)-5-methylfuran-3-one
(2Z)-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-4-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one化学式
CAS
——
化学式
C15H17NO5
mdl
——
分子量
291.304
InChiKey
ZSSQOCNYSLNEMP-LCYFTJDESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    87.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    麦芽糖溶剂黄146三乙胺 、 α-glucosidase 作用下, 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂, 反应 9.08h, 生成 (2Z)-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-4-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one
    参考文献:
    名称:
    戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响
    摘要:
    碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one,分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见
    DOI:
    10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
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文献信息

  • On the Influence of the Carbohydrate Moiety on Chromophore Formation during Food-RelatedMaillard Reactions of Pentoses, Hexoses, and Disaccharides
    作者:Oliver Frank、Thomas Hofmann
    DOI:10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
    日期:2000.12.20
    experiments. Studies on their formation revealed that 1a, b and 2a, b are formed upon condensation of pentose-derived 4-hydroxy-5-methyl- (3) and 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one (4), respectively, with 2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one (5) and L-proline (Scheme 1). Further condensation reaction of 1a, b with furan-2-carbaldehyde yielded the red (2Z)-2-(5Z)-5-[(2-furyl)methylidene]-4-oxo-3-(
    碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one,分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见
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