(1S,2R,4 S)−1,7,7‐trimethyl‐2‐(prop‐2‐ynyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane | 119786-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4 S)−1,7,7‐trimethyl‐2‐(prop‐2‐ynyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-prop-2-ynoxybicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 119786-48-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YLTFLHROYCEOSJ-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4 S)−1,7,7‐trimethyl‐2‐(prop‐2‐ynyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane 、 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氯(二甲基硫化)金(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原金催化获得难以捉摸的 σ 型环丙烯阳离子当量

  摘要：

  环丙烯是最小的不饱和碳环。从环丙烯中去除一个取代基可得到环丙烯阳离子（C3+ 系统，CPC）。1957 年，Breslow 通过去除脂肪族位点上的取代基发现了稳定的芳香族 π 型 CPC。相比之下，σ型 CPC（通过去除烯烃上的一个取代基正式获得）不稳定且相对未被探索。在这里，我们介绍了亲电环丙烯基金 （III） 物质作为 σ 型 CPC 的等价物，然后可以与末端炔烃和乙烯基硼酸反应。在催化剂负载量低至 2 mol% 的情况下，在温和条件下进行高度官能化的炔基或烯基环丙烯的合成。一类高价碘试剂——环丙烯基苯并氧唑 （CpBX）——能够直接将金 （I） 氧化成金 （III），同时发生环丙烯基团的转移。该方案是通用的，对许多官能团具有耐受性，可用于复杂天然产物、生物活性分子和药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01535-8
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,4 S)−1,7,7‐trimethyl‐2‐(prop‐2‐ynyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Synthesis of Propargyl Ethers Derived from Secondary Alcohols

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的两步合成二级醇衍生的丙炔醚的方法，该方法涉及形成1-丙炔基醚，随后与氨基丙胺钾进行异构化。该过程对起始醇的立体位阻不敏感。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27680

文献信息

• Design, synthesis and antiviral evaluation of novel conjugates of the 1,7,7‐trimethylbicyclo[2.2.1]heptane scaffold and saturated N‐heterocycles via 1,2,3‐triazole linker
  作者：Anastasiya S. Sokolova、Olga I. Yarovaya、Oleg I. Artyushin、Elena V. Sharova、Dmitriy S. Baev、Ekaterina D. Mordvinova、Dmitriy N. Shcherbakov、Tatiana A. Shnaider、Tatiana V. Nikitina、Iana L. Esaulkova、Polina A. Ilyina、Vladimir V. Zarubaev、Valery K. Brel、Tatyana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/ardp.202300549

  日期：2024.3

  nitrogen-containing heterocycles. Some of the derivatives were found to exhibit strong antiviral activity against Marburg and Ebola pseudotype viruses. Lysosomal trapping assays revealed the derivatives to possess lysosomotropic properties. The molecular modelling study demonstrated the binding affinity between the compounds investigated and the possible active site to be mainly due to hydrophobic interactions

  设计、合成了一系列具有1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷片段的新杂环衍生物，并进行了生物学评估。使用 Cu(I) 催化的环加成反应合成目标化合物。点击反应中的关键起始物质是含有1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷片段的炔烃和一系列具有饱和含氮杂环的叠氮化物。一些衍生物被发现对马尔堡病毒和埃博拉假型病毒表现出很强的抗病毒活性。溶酶体捕获测定表明该衍生物具有亲溶酶体特性。分子模型研究表明，所研究的化合物与可能的活性位点之间的结合亲和力主要是由于疏水相互作用。因此，将天然疏水结构片段与溶酶体靶向杂环相结合可能是设计抗病毒药物的有效策略。