<(2R,6S)>-N-((3'R)-hydroxy-(2'R)-methyl-4'-methylpentanoyl)-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one | 144607-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(2R,6S)>-N-((3'R)-hydroxy-(2'R)-methyl-4'-methylpentanoyl)-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-5-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 144607-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: KMVVQIJLDKIBNR-QGKBCTMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~300.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 12.5h， 生成 <(2R,6S)>-N-((3'R)-hydroxy-(2'R)-methyl-4'-methylpentanoyl)-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体制备[（2r，6s）-内] -5-氮杂-1,10,10-三甲基-3-氧三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-4-one由[[ 1s）-内]]-（-）-冰片及其在某些不对称转化中作为手性助剂的用途

  摘要：

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80472-5

文献信息

• Enantiospecific preparation of [(2r,6s)-endo]-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one by a nitrene-mediated route from [(1s)-endo]-(−)-borneol and its utility as a chiral auxiliary in some asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J.I.G. Cadogan、Ian M. Dawson、Ian Gosney、Keith J. Grant、Suneel Gaur、Philip K.G. Hodgson、Kevin S. Knight、Glen W. Smith、Dian E. Stevenson (nee Thomson)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80472-5

  日期：1992.1

  successful chiral auxiliary by contemporary standards in a variety of asymmetric transformations, including alkylation, acylation, and aldol reactions for which high levels of asymmetric induction are observed. Diethylaluminium chloride-catalysed Diels-Alder reactions exhibit poorer selectivity except for the cinnamoyl derivative 23 which is stereospecific.

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。