3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚 | 23543-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚
• 英文名称: N-acetyl-3-methylindole
• 英文别名: 1-acetyl-3-methylindole；1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone；N-acetyl skatole；3-methyl-N-acetylindole；1-(3-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 23543-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BWMWADPREVTFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1643

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  DBU, A HIGHLY EFFICIENT REAGENT FOR THE FACILE REGENERATION OF (HETERO)ARYLAMINES FROM THEIR ACETAMIDES AND BENZAMIDES: INFLUENCE OF SOLVENT, TEMPERATURE, AND MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to smoothly cleave the N-acetyl and N-benzoyl derivatives of carbazoles, indoles and nitroanilines quickly in refluxing methanol and the parent amines were recovered in excellent yields. Complete cleavage could also be accomplished in acetonitrile solution under reflux and also under microwave irradiation, which, however, required considerably longer periods.

  DOI：

  10.1081/scc-120002011
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (1-Ethoxy-1-alken-2-yl)boranes Withortho-Functionalized Iodoarenes. A Novel and Convenient Synthesis of Benzo-Fused Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  在钯催化下，(1-乙氧基-1-烯-2-基)硼烷与芳基卤化物发生交叉偶联，从而获得高产率的正官能化苯乙烯基醚。这些苯乙烯醚可通过环脱水转化为苯并融合杂芳香族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27949

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Conversion of Methyl Arenes into Aromatic Nitriles
  作者：Zhibin Shu、Yuxuan Ye、Yifan Deng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201305731

  日期：2013.9.27

  From methyl to nitrile: A mild ammoxidation method, which directly converts methyl arenes into aromatic nitriles, has been developed by using Pd(OAc)2 and N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as the catalysts, and tert‐butyl nitrite as the nitrogen source and oxidant.

  从甲基到腈：使用Pd（OAc）2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，亚硝酸叔丁酯作为氮源，开发了一种温和的氨氧化方法，该方法将甲基芳烃直接转化为芳族腈。氧化剂。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020169069A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto． (I), (Ia)

  提供了一种公式(I)或(Ia)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。还提供了公式(II)至(V)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物可用于治疗肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、糖尿病以及与这些疾病相关的其他疾病和障碍，并且可能对其他疾病如非酒精性脂肪肝炎(NASH)、动脉粥样硬化、心血管疾病、甲状腺功能减退、甲状腺癌以及与这些疾病和障碍相关的其他疾病有益。
• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。

表征谱图