N-[4-(Pyridine-3-carbonyl)-phenyl]-acetamide | 142669-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-(Pyridine-3-carbonyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 4-acetylaminophenyl-3-pyridyl-ketone；Acetamide, N-[4-(3-pyridinylcarbonyl)phenyl]-；N-[4-(pyridine-3-carbonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 142669-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: CHQLNSHKGXCMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(Pyridine-3-carbonyl)-phenyl]-acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5E-6-(4-(2-cyano-3-cyclopropyl-guanidino)phenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂和合酶抑制剂的组合。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的衍生自samixogrel 5的ω-二取代链烯酸衍生物，作为组合的血栓烷A2受体拮抗剂/血栓烷A2合酶抑制剂，与5相比具有更高的溶解度和降低的蛋白质结合力。对于这种双重作用方式，发现3-（2-氰基-3-烷基-胍基）苯基取代基是最佳的。最有效的化合物E-6-（3-（2-氰基-3-叔丁基-胍基）苯基）-6-（3-吡啶基）己-5-烯酸“ terbogrel” 32抑制血栓烷人凝胶过滤血小板中的A2合酶，IC50值为4.0 +/- 0.5 nM（n = 4）。用3H-SQ 29进行放射性配体结合研究，548显示，在富含血小板的血小板中，32阻滞了清洗后的人血小板上的血栓烷A2 /内过氧化物受体，IC50为11 +/- 6 nM（n = 2），IC50为38 +/- 1 nM（n = 15）。等离子体。特博格雷在人血小板丰富的血浆和全血中抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50分别为310

  DOI：

  10.1021/jm9707941
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 N-乙酰苯胺 在 三氯化铝 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到N-[4-(Pyridine-3-carbonyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising these

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的吡啶基衍生物 ##STR1## 在此处定义了X、Y、A、n和R.sub.3至R.sub.8，其对映异构体，其顺式和反式异构体，具有抗血栓药理活性。

  公开号：

  US05482948A1

文献信息

• Urea thiadiazole inhibitors of plasminogen activator inhibior-1
  申请人：Sartori Eric

  公开号：US20050124664A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Methods of treating disorders associated with elevated levels of PAI-1 are disclosed comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug, stereoisomer or solvate thereof, wherein: A is aryl o heteroaryl, and R 1 -R 12 , are defined herein. The invention also pertains to pharmaceutical compositions and compounds within the scope of formula (I) as well as medicaments and articles of manufacture comprising compounds of formula (I).

  揭示了治疗与PAI-1水平升高相关的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量，或者其药用盐、前药、立体异构体或溶剂化合物，其中：A是芳基或杂芳基，R1-R12在此处定义。该发明还涉及范围在式(I)内的药物组合物和化合物，以及包含式(I)化合物的药物和制造物。
• Stereoselectivity in the Wittig reaction of phenyl 3-pyridyl ketones: Amide substituent effect on the preferential (E)-ollefin formation
  作者：Kumiko Takeuchi、Todd J. Kohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01194-0

  日期：1998.8

  A Wittig reaction of amide substituted phenyl 3-pyridyl ketones with “nonstabilized” phosphorus ylides which contain a carboxyl terminus preferentially forms (E)-olefin. The preference for this stereoselectivity stems from either hydrogen bonding or salt-bridge formation between the amide group and the carboxyl terminus during the oxaphosphetane intermediate formation.

  酰胺取代的苯基3-吡啶基酮与含有羧基末端的“不稳定的”磷酰化物的维蒂希反应优选形成（E）-烯烃。对于这种立体选择性的偏爱是由于在氧杂膦烷中间体的形成过程中，酰胺基团与羧基末端之间的氢键键合或盐桥形成。
• Soyka; Heckel; Nickl, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 26 - 39
  作者：Soyka、Heckel、Nickl、Eisert、Muller、Weisenberger

  DOI：——

  日期：——
• Neue Pyridylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0487095B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5286736A
  申请人：——

  公开号：US5286736A

  公开（公告）日：1994-02-15