3-甲基异色烯-1-酮 | 29539-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基异色烯-1-酮
• 英文名称: 3-methylisocoumarin
• 英文别名: 3-methyl-1H-isochromen-1-one；3-Methyl-isochromen-1-one；3-methylisochromen-1-one
• CAS: 29539-21-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00625514
• 分子量: 160.172
• InChiKey: KDNBBIYFOJMAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异色烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 12-methyl-6H-isoquino<2,1-a>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Ken-ichi; Yamada, Yoshihisa; Oine, Toyonari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2160 - 2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基氰作为羰基异二烯体：在萘酚、异喹诺酮和异香豆素合成中的应用

  摘要：

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。

  DOI：

  10.1139/v96-024

文献信息

• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100297073A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds having the formula I wherein wherein R 1 , R 2 , R 3b , R 4a , R 4b , R 4c and as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有公式I的化合物，其中R1、R2、R3b、R4a、R4b、R4c如本文所述定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。同时公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Rh(III)-Catalyzed Annulation of Boc-Protected Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isocoumarins
  作者：Guangyu Dong、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules24050937

  日期：——

  A mild rhodium-catalyzed annulation of Boc-protected benzamides with diazo compounds via C-C/C-O bond formation has been explored. In the presence of [Cp*RhCl₂]₂, AgSbF₆ and Cs₂CO₃, Boc-protected benzamides can be effectively annulated to yield isocoumarins in 0.5⁻2 h.

  已经研究了通过CC / CO键形成温和的铑催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合。在[Cp * RhCl 2] 2，AgSbF 3和Cs 2 CO 3的存在下，Boc保护的苯甲酰胺可以在0.5×2小时内有效地环化生成异香豆素。
• Ruthenium–NHC–Diamine Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isocoumarins
  作者：Wei Li、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.6b13124

  日期：2017.2.22

  A novel and practical chiral ruthenium-NHC-diamine system is disclosed for the enantioselective hydrogenation of isocoumarins, which provides a new concept to apply (chiral) NHC ligands in asymmetric catalysis. A variety of optically active 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins were obtained in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this methodology was utilized in the synthesis of

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。
• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。