(E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 29428-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: trans-Artemidin；Artemidin；(E)-artemidin；3--isocumarin；3-(Buten-(1t)-yl)-isocumarin；3-[(E)-but-1-enyl]isochromen-1-one
• CAS: 29428-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: DHKBMMCQVXFEJY-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one 、 丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以5%的产率得到rac-(E)-3-(3-hydroxy-1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  侧枝 蒿 的侧链取代3-丁基异香豆素的合成及天然异香豆素的绝对构型

  摘要：

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0046-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异色烯-1-酮 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乌洛托品 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 359 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。
• Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin
  作者：Gunes Batu、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01296a044

  日期：1980.4
• Chatterjea, J. N.; Bhakta, C.; Mukherjee, Sanat K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 992 - 993
  作者：Chatterjea, J. N.、Bhakta, C.、Mukherjee, Sanat K.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiq, Zahid; Arfan, Muhammad; Rama, Nasim Hasan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1523 - 1526
  作者：Shafiq, Zahid、Arfan, Muhammad、Rama, Nasim Hasan、Hussain, Mazhar、Hameed, Shahid

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, J. N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 359 - 361
  作者：Chatterjea, J. N.、Mukherjee, Sanat K.、Bhakta, C.

  DOI：——

  日期：——