3-甲基恶唑烷2,2-二氧化物 | 1201897-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基恶唑烷2,2-二氧化物
• 英文名称: 3-Methyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-Methyloxathiazolidine 2,2-dioxide；3-methyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1201897-41-7
• 化学式: C₃H₇NO₃S
• 分子量: 137.159
• InChiKey: OCZXFIROFFBMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基恶唑烷2,2-二氧化物 、 三氟乙酸 在 fluorine-18 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.34h， 生成 2-(fluoro-18F)-N-methylethan-1-amine 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  制备 [18F]-N-(2-氟-乙基)-N-甲胺作为 PET 放射性药物的构建块

  摘要：

  我们研究了使用环状磺酰胺作为前体来产生仲胺作为随后与羧酸和酰氯反应的结构单元。[(18)F]-N-(2-氟-乙基)-N-甲胺的质子化形式从相应的环状磺胺酯的制备是在一锅两步程序中进行的 (81 ± 12%, n = 10 ）。仲胺很容易与酰氯和/或羧酸反应生成酰胺，合成结束时（182±12 分钟）的产率为 4% 至 17%。新方法为分子标记提供了一种实用方法，其中在典型的放射性氟化条件下有利于前体的分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3244
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以5.56 g的产率得到3-甲基恶唑烷2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  五元环状氨基磺酸盐的热安全性和结构相关反应性研究

  摘要：

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00130

文献信息

• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014118039A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to radiolabeled compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及式(I)的放射标记化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Preparation of [¹⁸F]-<i>N</i>-(2-fluoro-ethyl)-<i>N</i>-methylamine as a building block for PET radiopharmaceuticals
  作者：Raphael Hoareau、Luca Gobbi、Sandra Grall-Ulsemer、Laurent Martarello

  DOI：10.1002/jlcr.3244

  日期：2014.11

  carboxylic acids and acyl chlorides. The preparation of the protonated form of [(18)F]-N-(2-fluoro-ethyl)-N-methylamine from the corresponding cyclic sulfamidate proceeded within a one pot two-step procedure (81 ± 12%, n = 10). The secondary amine reacted readily with acyl chlorides and/or carboxylic acids giving amides with yields ranging from 4 to 17% at the end of synthesis (182 ± 12 min). The new

  我们研究了使用环状磺酰胺作为前体来产生仲胺作为随后与羧酸和酰氯反应的结构单元。[(18)F]-N-(2-氟-乙基)-N-甲胺的质子化形式从相应的环状磺胺酯的制备是在一锅两步程序中进行的 (81 ± 12%, n = 10 ）。仲胺很容易与酰氯和/或羧酸反应生成酰胺，合成结束时（182±12 分钟）的产率为 4% 至 17%。新方法为分子标记提供了一种实用方法，其中在典型的放射性氟化条件下有利于前体的分子内环化。
• Thermal Safety and Structure-Related Reactivity Investigation of Five-Membered Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas Ferrari、Caitlin Blum、Lara Amini-Rentsch、Pierre Brodard、Michal Dabros、Pascale Hoehn、Anikó Udvarhelyi、Roger Marti、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00130

  日期：2022.9.16

  as a change of, e.g., a protecting group can increase the thermal safety of a step on scale. We report herein the thermal degradation investigation as well as the structure-related reactivity exploration of cyclic sulfamidates, including their use in combination with strong bases. The design of a predictive model to rapidly assess the thermal hazard based on collected data and selected molecular descriptors

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。