3-乙基-异色烯-1-酮 | 26477-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-异色烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethylisocoumarin
• 英文别名: 3-ethyl-1H-isochromen-1-one；3-Ethylisocumarin；3-Ethyl-isochromen-1-one；3-ethylisochromen-1-one
• CAS: 26477-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD09033710
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XSQAJRXOZBNXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-异色烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 1-Oxo-2-amino-3-ethyl-1,2-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Datta, Debashish; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 376 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异色烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-乙基-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 359 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• Allenylphosphine oxides as simple scaffolds for phosphinoylindoles and phosphinoylisocoumarins
  作者：G Gangadhararao、Ramesh Kotikalapudi、M Nagarjuna Reddy、K C Kumara Swamy

  DOI：10.3762/bjoc.10.99

  日期：——

  A range of phosphinoylindoles was prepared in one-pot from functionalized propargyl alcohols and a suitable P(III) precursor via a base-mediated reaction. The reaction proceeds via the intermediacy of allenylphosphine oxides. Similarly, phosphinoylisocoumarins were prepared from allenylphosphine oxides in a trifluoroacetic acid-mediated reaction; the latter also acts as a solvent. Interestingly, in the presence of wet trifluoroacetic acid, in addition to phosphinoylisocoumarins, phosphorus-free isocoumarins were also obtained. Key products were characterized by single crystal X-ray crystallography.

  一种范围广泛的磷酰基吲哚化合物通过一锅法从官能化丙炔醇和适当的P(III)前体经过碱介导的反应制备而成。该反应通过亚烯基磷氧化物的中间体进行。类似地，磷酰基异香豆素通过三氟乙酸介导的反应从亚烯基磷氧化物制备而成；后者也充当溶剂。有趣的是，在存在潮湿的三氟乙酸的情况下，除了磷酰基异香豆素外，还获得了无磷异香豆素。关键产品通过单晶X射线衍射进行了表征。
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarin Derivatives via CuI-Catalyzed Reaction of o-Bromobenzamides with 1,3-Diketones
  作者：Chanjuan Xi、Shangjun Cai、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290949

  日期：2012.6

  Abstract An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones via CuI-catalyzed reaction in DMF under the action of K3PO4 at 120 °C without ligands or additives. An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones

  摘要 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。