bis(2-methylthiophenyl)phenylphosphine | 14791-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-methylthiophenyl)phenylphosphine
• 英文别名: Bis(2-methylthiophenyl)phenylphosphin；Bis[2-(methylsulfanyl)phenyl](phenyl)phosphane；bis(2-methylsulfanylphenyl)-phenylphosphane
• CAS: 14791-95-8
• 化学式: C₂₀H₁₉PS₂
• 分子量: 354.477
• InChiKey: ZZHWXFNNBCOMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylthiophenyl)phenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hemilabile 钳形配体 PPh(o-C6H4SMe)2 的钯 (II) 配合物作为高活性和可回收的 Mizoroki-Heck 催化剂

  摘要：

  PdII 复合物与 PPh(o-C6H4SMe)2 作为钳形配体以 S,S',P- 或 S,P- 配位模式合成。配合物包括 [PdCl2{PPh(o-C6H4SMe)2}] (1)、[Pd(Me)Cl{PPh(o-C6H4SMe)2}] (2) 和 [Pd(X){PPh(o- C6H4SMe)2}]A [A = CF3SO3, X = Cl (3); A = CF3SO3，我（4）；A = PF6，X = Me (5)]。将 CO 插入这些配合物的 Pd-Me 键中导致 [Pd(COMe)Cl{PPh(o-C6H4SMe)2}] (6) 和 [Pd(COMe){PPh(o-C6H4SMe)2}]A [A = CF3SO3 (7); A = PF6 (8)]。其中一些配合物是良好的 Mizoroki-Heck 催化剂（用于碘苯与丙烯酸甲酯或苯乙烯之间的反应）。发现活性最强的催化剂是 [Pd(

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501354
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 、 苯基膦 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到bis(2-methylthiophenyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  不对称膦和鏻盐的多功能可见光驱动合成。

  摘要：

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.202002646

文献信息

• Nuclear magnetic resonance investigations of a novel intramolecular methylthio replacement process in palladium(<scp>II</scp>) and platinum(<scp>II</scp>) complexes of mixed sulfur–phosphine ligands
  作者：Edward W. Abel、Jonathan C. Dormer、David Ellis、Keith G. Orrell、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Mohammed A. Mazid

  DOI：10.1039/dt9920001073

  日期：——

  palladium(II) and platinum(II) complexes with the mono- and bis-chelate ligands bis[o-(methylthio)phenyl]phosphine and tris[o-(methylthio)phenyl]phosphine have been prepared and characterised. Despite the potential tridenticity of the first ligand it acts as a P/S monochelate to form square-planar complexes of type [MPPh(C6H4SMe-o)2}X2](M = Pd, X = Cl, Br or I; M = Pt, X = Cl). Variable-temperature one-

  制备并表征了一系列具有单螯合配体和双螯合配体双[邻-（甲硫基）苯基]膦和三[邻-（甲硫基）苯基]膦的钯（II）和铂（II）配合物。尽管第一个配体具有潜在的三齿性，但它仍可作为P / S单螯合物形成[M PPh（C 6 H 4 SMe- o）2 } X 2 ]型方平面复合物（M = Pd，X = Cl ，Br或I； M = Pt，X = Cl）。可变温度的一维和二维NMR光谱显示，配位硫原子的金字塔形倒置伴随着侧基和键合甲硫基的交换。该Δ ģ‡这两个过程的值都在43–69 kJ mol –1的范围内，强烈依赖于金属和卤素。双（螯合物）配合物[M P（C 6 H 4 SMe- o） 3 } 2 ] [ClO 4 ] 2也是正方形平面，金属配位涉及每个配体一个磷和一个硫，另外两个对SMe组不协调。[Pd P（C 6 H 4 SMe- o） 3 } 2 ] [ClO 4 ] 2的X射线晶体结
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.19.1, page 1063 - 1073
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Workman, Marcus O.; Dyer; Meek, Devon W., Inorganic Chemistry, 1967, vol. 6, # 8, p. 1543 - 1548
  作者：Workman, Marcus O.、Dyer、Meek, Devon W.

  DOI：——

  日期：——