(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside | 69485-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 69485-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: SPNOSJLENHWBNJ-VUWMTLEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33 mg的产率得到trans-1,2-cyclohexandiol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific preparation of monoglucosides of optically active trans-1,2- cyclohexanediols by enzymic trans-d-glucosylation, and 13C-N.M.R. Spectroscopy of the resulting mono-d-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85188-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases

  摘要：

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.022

文献信息

• Bock, Klaus; Refn, Susanne, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 4, p. 373 - 380
  作者：Bock, Klaus、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——
• BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 373-380
  作者：BOCK, KLAUS、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——