2-hydroxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 271790-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 7-α-glucopyranosyl salicyl alcohol；salicyl-O-α-D-glucopyranoside；α-isosalicin；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-hydroxyphenyl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 271790-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: VBSPBYNZPRRGSB-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 α-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 生成 葡萄糖 、 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of α-Anomer-SelectiveD-Glucosides Using Maltose Phosphorylase

  摘要：

  一种麦芽糖磷酸化酶（EC 2.4.1.8；MPase）显示了新的受体特异性，它不仅能将麦芽糖的葡糖基转移到糖类上，还能将其转移到具有醇羟基的各种受体上。水杨醇是平肠球菌 MPase 的受体，其产物水杨-O-α-d-吡喃葡萄糖苷（α-SalGlc）被鉴定出来。根据提供的水杨醇计算，产率为 86%（mol/mol）。

  DOI：

  10.1271/bbb.70117
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 水杨醇 在 recombinant maltose phosphorylase from Enterococcus hirae 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 240.0h， 以50 mg的产率得到2-hydroxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of α-Anomer-SelectiveD-Glucosides Using Maltose Phosphorylase

  摘要：

  一种麦芽糖磷酸化酶（EC 2.4.1.8；MPase）显示了新的受体特异性，它不仅能将麦芽糖的葡糖基转移到糖类上，还能将其转移到具有醇羟基的各种受体上。水杨醇是平肠球菌 MPase 的受体，其产物水杨-O-α-d-吡喃葡萄糖苷（α-SalGlc）被鉴定出来。根据提供的水杨醇计算，产率为 86%（mol/mol）。

  DOI：

  10.1271/bbb.70117

文献信息

• Study of the kinetic parameters for synthesis and hydrolysis of pharmacologically active salicin isomer catalyzed by baker’s yeast maltase
  作者：D. V. Veličković、A. S. Dimitrijević、F. J. Bihelović、R. M. Jankov、N. Milosavić

  DOI：10.1134/s0036024411130346

  日期：2011.12

  besides the reaction of synthesis, very important is the reaction of enzymatic hydrolysis of created product. Therefore, in this study, kinetic parameters for synthesis and secondary hydrolysis of pharmacologically active α isosalicin by baker’s yeast maltase were calculated, and it was shown that specifity of maltase for hydrolysis is approximately 150 times higher then for synthesis.

  理解酶反应的关键要素之一是确定其动力学参数。由于转葡糖基化是动力学控制的反应，所以除了合成反应之外，非常重要的是酶促水解产物的反应。因此，在本研究中，计算了贝克酵母麦芽糖酶合成和药理活性α异蒜素的二次水解动力学参数，结果表明，麦芽糖酶水解的特异性比合成酶高约150倍。
• Enzymatic synthesis of two salicin analogues by reaction of salicyl alcohol with Bacillus macerans cyclomaltodextrin glucanyltransferase and Leuconostoc mesenteroides B-742CB dextransucrase
  作者：Seung-Heon Yoon、D Bruce Fulton、John F Robyt

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.018

  日期：2004.6

  bark of poplar and willow trees. Ancient man used it as an analgesic and antipyretic. It has a D-glucopyranose unit attached by a beta-linkage to the phenolic hydroxyl of salicyl alcohol. Two new salicin analogues have been enzymatically synthesized by transglycosylation reactions: (a) by the reaction of Bacillus macerans cyclomaltodextrin glucanyltransferase with cyclomaltohexaose and salicyl alcohol

  Beta-Salicin是在杨树和柳树树皮中发现的天然糖苷。古代人将其用作止痛和退烧药。它具有一个通过β键与水杨醇的酚羟基相连的D-吡喃葡萄糖单元。已经通过转糖基化反应酶促合成了两种新的水杨素类似物：（a）通过Macerans芽孢杆菌环麦芽糊精葡糖基转移酶与环麦芽六糖和水杨醇的反应，然后与α-淀粉酶和葡糖淀粉酶反应产生通过α-键连接到D-吡喃葡萄糖上的D-吡喃葡萄糖水杨醇的酚羟基为主要产物，α-水杨素；（b）mesenteroides B-742CB葡聚糖葡聚糖酶与蔗糖和水杨醇的反应，
• Enzymatic Synthesis of α-Anomer-Selective<scp>D</scp>-Glucosides Using Maltose Phosphorylase
  作者：Kuniki KINO、Yu SHIMIZU、Shoko KURATSU、Kohtaro KIRIMURA

  DOI：10.1271/bbb.70117

  日期：2007.6.23

  A maltose phosphorylase (EC 2.4.1.8; MPase) showed novel acceptor specificity and transferred the glucosyl moiety of maltose not only to sugars but also to various acceptors having alcoholic OH groups. Salicyl alcohol acted as acceptor for MPase from Enterococcus hirae, and the product, salicyl-O-α-d-glucopyranoside (α-SalGlc) was identified. The yield based on supplied salicyl alcohol was 86% (mol/mol).

  一种麦芽糖磷酸化酶（EC 2.4.1.8；MPase）显示了新的受体特异性，它不仅能将麦芽糖的葡糖基转移到糖类上，还能将其转移到具有醇羟基的各种受体上。水杨醇是平肠球菌 MPase 的受体，其产物水杨-O-α-d-吡喃葡萄糖苷（α-SalGlc）被鉴定出来。根据提供的水杨醇计算，产率为 86%（mol/mol）。