[(1S)-bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 70518-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S)-bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(1S)-Bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70518-86-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 484.544
• InChiKey: LJTKIPFCDKXKPQ-RURHWKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4S)-borneol-2-O-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 冰片 在 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S)-bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920

文献信息

• Neue, abgewandelte pseudoguajanolide aus Psilostrophe villosa
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jasmin Jakupovic、Lakshmi Dutta、Mark Goodman

  DOI：10.1016/0031-9422(80)80202-0

  日期：1980.1

  Abstract Investigation of the North American species Psilostrophe villosa afforded, in addition to known compounds, five new sesquiterpene lactones, which all turn out to be modified pseudoguaianolides, most of them closely related to hymenolide. However, one of the lactones is a new type of nor-pseudoguaianolide. Furthermore a new monoacetylated borneol-β- D -glucoside is present. The chemotaxonomic

  摘要 对北美物种 Psilostrophe villosa 的研究提供了除已知化合物之外的五种新倍半萜内酯，它们都是经过修饰的假愈创木内酯，其中大多数与 hymenolide 密切相关。然而，其中一种内酯是新型的去甲假愈创木内酯。此外，存在新的单乙酰化冰片-β-D-葡萄糖苷。简要讨论了化学分类情况。