<(2R,6S)-endo>-N-crotonoyl-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-one | 141061-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(2R,6S)-endo>-N-crotonoyl-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-one
• 英文别名: <(2R,6S)-endo>-N-crotonoyl-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one；((2R,6S)-endo)-N-crotonoyl-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
• CAS: 141061-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XFVQHDYUNPMSRN-AXSPGJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 <(2R,6S)-endo>-N-crotonoyl-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体制备[（2r，6s）-内] -5-氮杂-1,10,10-三甲基-3-氧三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-4-one由[[ 1s）-内]]-（-）-冰片及其在某些不对称转化中作为手性助剂的用途

  摘要：

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80472-5
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 吡啶 、 甲基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 <(2R,6S)-endo>-N-crotonoyl-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体制备[（2r，6s）-内] -5-氮杂-1,10,10-三甲基-3-氧三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-4-one由[[ 1s）-内]]-（-）-冰片及其在某些不对称转化中作为手性助剂的用途

  摘要：

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80472-5

文献信息

• (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J. I. G. Cadogan、Ian M. Dawson、Suneel Gaur、Ian Gosney、Robert O. Gould、Keith J. Grant、Philip K. G. Hodgson

  DOI：10.1039/c39930001146

  日期：——

  Starting from D-(+)-galactose, the crystalline spirooxazolidin-2-one 2 can be readily prepared in an optically pure state by a nitrene-mediated four-step sequence, and serves to control both aldol and Diels–Alder reactions with high chiral efficiency, being easy to remove after use.

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。
• Exploiting steric shielding: Tuning terpenoid-derived oxazolidin-2-ones as chiral auxiliaries for the Diels-Alder reaction
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、Angus R. Brown、J.I.G. Cadogan、Suneel Gaur、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85088-7

  日期：1994.1

  Preparative methodology is described for access to three different terpenoid-derived oxazolidin-2-ones 4, 8, and 11, of which the latter, obtained from camphene in four steps, provides virtually complete asymmetric induction when acting as a chiral auxiliary in Diels-Alder cycloaddition reactions with cyclopentadiene.

  制备方法是用于访问描述三个不同的类萜衍生的恶唑烷-2-酮4，8，和11，其中的后者，在四个步骤从莰获得，如手性助剂在狄尔斯作用时提供几乎完全的不对称诱导der木与环戊二烯的环加成反应。